Nitrobenzaldehyde

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Nitrobenzaldehyde
Name 2-Nitrobenzaldehyd 3-Nitrobenzaldehyd 4-Nitrobenzaldehyd
Andere Namen o-Nitrobenzaldehyd m-Nitrobenzaldehyd p-Nitrobenzaldehyd
Strukturformel 2-nitrobenzaldehyde.svg 3-nitrobenzaldehyde.svg 4-nitrobenzaldehyde.svg
CAS-Nummer 552-89-6 99-61-6 555-16-8
PubChem 11101 7449 541
Summenformel C7H5NO3
Molare Masse 151,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung leicht gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 41–43 °C[1] 55 °C[2] 103–106 °C[3]
Siedepunkt 156 °C[1] 285–290 °C[2] [3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[4]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 317​‐​319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 280​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)


Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 22​‐​36/37/38 22​‐​51/53 36​‐​43​‐​52/53
S-Sätze 26 29​‐​61 26​‐​36/37​‐​61

Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.

Darstellung[Bearbeiten]

Darstellung von 2-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 3-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 4-Nitrobenzaldehyd

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Verwendung[Bearbeiten]

  • Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.[9]
Reaktionsgleichung zur Herstellung von Indigo.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Datenblatt 4-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  4. Datenblatt 3-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  5. Vorsuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.
  6. OC-Praktikum: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd (PDF; 146 kB).
  7. Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift (PDF; 24 kB).
  8. S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, S. 441 (1943); Vol. 18, S. 61 (1938) (PDF).
  9. Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.

Siehe auch[Bearbeiten]