Olivetol

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Strukturformel
Strukturformel von Olivetol
Allgemeines
Name Olivetol
Andere Namen
  • 5-Pentylbenzol-1,3-diol
  • 5-Pentylresorcin
Summenformel C11H16O2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblichweißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500-66-3
EG-Nummer 207-908-8
ECHA-InfoCard 100.007.190
PubChem 10377
Wikidata Q3881822
Eigenschaften
Molare Masse 180,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

46–48 °C[2]

Siedepunkt

162–164 °C (7 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Olivetol (5-Pentylresorcin) ist ein Naturstoff und das Pentyl-Derivat des Resorcins.

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Blasenflechte (Hypogymnia physodes)

Olivetol kommt mit einem Anteil von bis zu 2,6 % in der Blasenflechte (Hypogymnia physodes) vor.[3] Es kommt außerdem als Pheromon in verschiedenen Insektenarten vor.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Olivetol durch die phenolischen Hydroxygruppen schwach sauer ist, kann es in basischen Lösungsmitteln gelöst werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Olivetol kommt durch die Nutzung des Extraktes der Blasenflechte in verschiedenen Parfüms zum Einsatz.

Durch Kondensation von Pulegon und Olivetol lässt sich Tetrahydrocannabinol synthetisieren.[4] Olivetolsäure (das Carbonsäure-Derivat des Olivetols) tritt in der Biosynthese von Hexahydrocannabinol auf.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Robert Turkington: Chemicals Used for Illegal Purposes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18780-7, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d Datenblatt Olivetol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juni 2015 (PDF).
  3. Igor Stojanovic, Niko Radulovic, Tatjana Mitrovic, Slavisa Stamenkovic, Gordana Stojanovic: Volatile constituents of selected Parmeliaceae lichens. In: Journal of the Serbian Chemical Society. Band 76, Nr. 7, 2011, S. 987, doi:10.2298/JSC101004087S (PDF).
  4. U. Claussen, P. Mummenhoff, F. Korte: Haschisch—XVIII. In: Tetrahedron. Band 24, Nr. 7, Januar 1968, S. 2897, doi:10.1016/s0040-4020(01)98697-1.
  5. Raj K. Razdan: Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John ApSimon. John Wiley & Sons, 1981, ISBN 978-0-470-12967-8, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 185–262, doi:10.1002/9780470129678.ch2 (PDF).