Pulegon

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Strukturformel
Struktur von Pulegon
Allgemeines
Name Pulegon
Andere Namen
  • (R)-(+)-Pulegon
  • (R)-2-Isopropyliden-5-methyl-cyclohexanon
  • (+)-1-Methyl-4-isopropyliden-3-cyclohexanon
  • (R)-p-Menth-4(8)-en-3-on
  • D-PULEGONE (INCI)[1]
Summenformel C10H16O
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[2] mit intensivem Geruch[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-82-7
EG-Nummer 201-943-2
ECHA-InfoCard 100.001.767
PubChem 442495
Wikidata Q413816
Eigenschaften
Molare Masse 152,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Siedepunkt

224 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​412
P: 273​‐​301+312+330 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pulegon ist ein monocyclisches Monoterpenketon mit einem angenehmen, an Pfefferminze und Campher erinnernden Geruch.[3] Die spezifische Drehung beträgt [α]D +22,5°.[3]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Polei-Minze (Mentha pulegium)

Pulegon kommt in allen Pflanzenteilen der Polei-Minze (Mentha pulegium) und unter anderem auch in Hedeoma pulegioides vor.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pulegon kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ bestimmt werden.[5][6][7]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pulegon ist gesundheitsschädlich. Es reizt den Verdauungstrakt, aber auch die intakte Haut und die Schleimhäute. Pulegon kann zu Krämpfen, Azidose und Koliken führen.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pulegon dient als Grund- oder Ausgangsstoff für die Herstellung von Parfumölen für Seifen- und Waschmittel, als Bestandteil von Insektenrepellentien und zur Synthese von Menthol.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu D-PULEGONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. a b c Datenblatt Pulegon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b c d e Eintrag zu Pulegon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  4. a b Datenblatt (+)-Pulegone, ≥95,0 % (sum of enantiomers, GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  5. Siano F, Catalfamo M, Cautela D, Servillo L, Castaldo D: Analysis of pulegone and its enanthiomeric distribution in mint-flavoured food products. Food Addit Contam. 2005 Mar;22(3):197-203. PMID 16019787
  6. Omaiye EE, Luo W, McWhirter KJ, Pankow JF, Talbot P: Electronic Cigarette Refill Fluids Sold Worldwide: Flavor Chemical Composition, Toxicity, and Hazard Analysis., Chem Res Toxicol. 2020 Dec 21;33(12):2972-2987, PMID 33225688
  7. Elansary HO, Abdelgaleil SAM, Mahmoud EA, Yessoufou K, Elhindi K, El-Hendawy S: Effective antioxidant, antimicrobial and anticancer activities of essential oils of horticultural aromatic crops in northern Egypt., BMC Complement Altern Med. 2018 Jul 13;18(1):214, PMID 30005652