Orciprenalin

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Strukturformel
Struktur von Orciprenalin
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Orciprenalin
Andere Namen
  • Metaproterenol
  • (RS)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol (IUPAC)
  • Orciprenalinum (Latein)
Summenformel C11H17NO3
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-569-1
ECHA-InfoCard 100.008.701
PubChem 4086
ChemSpider 3944
DrugBank DB00816
Wikidata Q416473
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

β-Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 211,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

100 °C[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze [3]
MAK

0,015 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

3370 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orciprenalin ist ein Arzneistoff, genauer ein β-Sympathomimetikum. Es ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Orciprenalin ist nur noch für die Behandlung des akuten Asthmaanfalls zugelassen. Es kann die Herzfrequenz stark steigern. Es wirkt dabei ähnlich wie das Adrenalin, ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag (Bradykardie) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt (Off-Label-Use). Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist Alupent.

Darreichungsform[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Früher gab es auch Orciprenalin-Tabletten, mittlerweile ist nur noch die intravenöse Darreichung verfügbar. Die 1-ml-Ampulle enthält 0,5 mg Orciprenalinsulfat. Es gibt auch eine Infusionslösungskonzentrat-Ampulle. Diese enthält 5 mg Orciprenalinsulfat in 10 ml, so dass dieses Konzentrat nur verdünnt per Spritzenpumpe gegeben werden darf.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach intravenöser Gabe tritt die Wirkung sehr rasch ein. Nach anfänglicher Umverteilung (Steady State Verteilungsvolumen ca. 60 Liter) beträgt die terminale Eliminationshalbwertszeit 2,6 Stunden.[4] Daraus resultiert eine dosisabhängige Wirkdauer von mehreren Stunden.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Orciprenalin ist ein Sympathomimetikum am β1-Adrenorezeptor und β2-Adrenorezeptor.[5]

Anwendungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Orciprenalin ist nur noch für die Behandlung des akuten Asthmaanfalls zugelassen, wird in diesem Rahmen aber nur selten genutzt, da effektivere Mittel wie etwa Reproterol vorhanden sind.

In der Kardiologie und Notfallmedizin wird Orciprenalin meist im Notfall – außerhalb der Zulassung als Off-Label-Use – bei bradykarden Herzrhythmusstörungen verwendet, um die Zeit bis zur endgültigen Herzschrittmachertherapie zu überbrücken. Es wird auch als Gegenmittel (Antidot) bei relativer und absoluter Überdosierung von Betablockern genutzt.

Gegenanzeigen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei folgenden Krankheiten ist Orciprenalin nicht oder nur mit großer Vorsicht anzuwenden:

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter Orciprenalin kann die Herzfrequenz stark erhöht sein, Extrasystolen sind möglich. Ob eine Vasodilatation mit Blutdruckabfall oder eine Blutdrucksteigerung durch Beschleunigung der Herzschlags eintritt, kann im Einzelfall nicht vorhergesagt werden und ist durch Blutdruckmessung zu überwachen. Im Extremfall kann Kammerflimmern oder ein Angina pectoris-Anfall auftreten. Weiterhin sind allergische Reaktionen der Haut (Juckreiz, Exanthem, Rötung, Ödembildung) möglich. An den Muskeln tritt ab und an ein feinschlägiger Tremor auf. Auch psychische Auswirkungen wie Unruhe wurden beschrieben. Bei hohen Dosen kann der Blutzuckerspiegel ansteigen; vereinzelt treten auch Übelkeit, Beklemmungen und Schlafstörungen auf.

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alle anderen Sympathomimetika und betamimetischen Asthmamittel werden durch Orciprenalin in ihrer Wirkung und ihren Nebenwirkungen verstärkt. Bei gleichzeitiger Gabe von Diuretika und Glykosiden können vermehrt Extrasystolen und andere Herzrhythmusstörungen auftreten.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt ORCIPRENALINE SULPHATE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 27. Juli 2008.
  2. a b Eintrag zu Orciprenaline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. a b Datenblatt Metaproterenol hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Fachinformation zu Alupent®.
  5. Last Minute Pharmakologie. 2011, S. 13, Dellas, Claudia, Elsevier.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Alupent (A,D), Isuprel (A)