Ovalen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ovalen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Circumnaphthalin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C32H14 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 398,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,496 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Ovalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ovalen wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[4]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ovalen kann jeweils durch Decarboxylierung von zwei verschiedenen Anhydriden mit Atemkalk bei 400 °C im Vakuum gewonnen werden. Die Anhydride entstehen, wenn meso-Anthra-Dianthren oder meso-Naphtha-Dianthren mit Maleinsäureanhydrid und Nitrobenzol gekocht werden.[1][5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ovalen liegt in Form von leicht orangen nadelförmigen Kristallen vor. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer violetten Lösung, die sich rasch braun färbt. Eine Lösung in Benzol zeigt eine orange Fluoreszenz.[1]
Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3).[2][6]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ovalen kann als technisches Material in polymeren Nanoröhren-Dispersionsmitteln und daraus hergestellten dispergiermittelfreien Nanoröhrenfilmen verwendet werden.[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e E. Clar: Synthesis of Ovalene. In: Nature. Band 161, Nr. 4085, 1948, S. 238–239, doi:10.1038/161238b0.
- ↑ a b D. M. Donaldson, J. Monteath Robertson: Crystal Structure of Ovalene. In: Nature. Band 164, Nr. 4180, 1949, S. 1002–1003, doi:10.1038/1641002a0.
- ↑ a b c Eintrag zu Ovalene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 1592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jay S. Siegel, Yao-Ting Wu: Polyarenes I. Springer Berlin Heidelberg, 2014, ISBN 978-3-662-43379-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ The crystal and molecular structure of ovalene a quantitative X-ray investigation. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 220, Nr. 1141, 1953, S. 157–170, doi:10.1098/rspa.1953.0179.