Maleinsäureanhydrid

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Strukturformel
Struktur von Maleinsäureanhydrid
Allgemeines
Name Maleinsäureanhydrid
Andere Namen
  • (Z)-Butendisäureanhydrid
  • cis-Butendisäureanhydrid
  • 2,5-Furandion
Summenformel C4H2O3
CAS-Nummer 108-31-6
PubChem 7923
Kurzbeschreibung

weiße orthorhombische Nadeln oder Schuppen mit durchdringend scharfem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 98,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,93 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

53 °C[2]

Siedepunkt

202 °C[2]

Dampfdruck

20 Pa (20 °C)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​334
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+341​‐​305+351+338​‐​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22​‐​34​‐​42/43
S: (2)​‐​22​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
MAK
  • DFG: 0,41 mg·m−3, 0,1 ml·m−3[2]
  • Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,4 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−469,8 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Maleinsäureanhydrid ist das Anhydrid der Maleinsäure, einer ungesättigten Dicarbonsäure. Es ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie.

Gewinnung/Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Maleinsäureanhydrid wird durch partielle Oxidation von n-Butan bzw. des sogenannten „Raffinat II“ mit Hilfe eines Vanadium-Phosphor-Oxid-(VPO-)Katalysators gewonnen.[8] Das „Raffinat II“ ist ein Teil der beim Steamcracken entstehenden C4-Fraktion und besteht im Wesentlichen aus den Isomeren n-Butenen und n-Butan.

Ältere Verfahren gehen anstelle des n-Butans vom Benzol aus.[9] Solche Verfahren sind aber aufgrund der hohen und weiterhin ansteigenden Benzolpreise und der einzuhaltenden Emissionsgrenzwerte für Benzol unökonomisch. Außerdem geht bei der Herstellung von Maleinsäureanhydrid (4 C-Atome) nach dem alten Verfahren auf der Basis von Benzol ein Drittel des Ursprungsmoleküls (6 C-Atome) als Kohlendioxid verloren. Die moderneren katalytischen Verfahren gehen von einem 4-C-Molekül aus und es wird nur Sauerstoff angelagert und Wasser abgespalten. Der 4-C-Grundkörper des Moleküls bleibt erhalten. Insgesamt sind die neueren Verfahren deshalb materialeffizienter.

Es besteht eine Analogie zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid: Während ältere Verfahren von Naphthalin ausgehen, verwenden moderne Verfahren o-Xylol.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Maleinsäureanhydrid hydrolysiert in warmem Wasser zu Maleinsäure. In Diels-Alder-Reaktionen tritt es als reaktives Dienophil in Erscheinung. Wie für ungesättigte Verbindungen typisch geht Maleinsäureanhydrid leicht Additionsreaktionen an der Doppelbindung ein.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Maleinsäureanhydrid ist ein industrielles Zwischenprodukt. Es dient vor allem der Herstellung ungesättigter Polyester sowie zur Synthese von Tensiden, Insektiziden, Herbiziden, Fungiziden, Wachstumsregulatoren (z. B. Maleinsäurehydrazid) und anderen chemischen Verbindungen. Ein Teil wird zu 1,4-Butandiol und zu Tetrahydrofuran reduziert. Mit α-Olefinen lässt sich MSA zu streng alternierenden Copolymeren umsetzen, die als Schmiermittel große Bedeutung haben.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Maleinsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. April 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Maleinsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-31-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-31-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  8. A. Quast: Partielle Oxidation von C4-Kohlenwasserstoffen zur Darstellung von Maleinsäureanhydrid und Furan. Dissertation, Universität Karlsruhe, 1999.
  9. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.