Oxalsäurediethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Oxalsäurediethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Diethyloxalat | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
185 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4101 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), welches vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung
Oxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.
Eigenschaften
Oxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser zersetzt sie sich zu Oxalsäure und Ethanol.
Verwendung
Oxalsäurediethylester wird verwendet als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. für Methyloxamidsäure, Phenobarbital[6], Sulfadoxin) und anderen Chemikalien (Farbstoffe, Agrochemikalien)
- Chelatbildner in Kosmetika (wirkt auch weichmachend/haarkonditionierend)
- Schulchemikalie (Demonstration der Verseifung von Estern und Substitutionsreaktionen)
- Lösungsmittel für Harze
Verwandte Verbindungen
- Oxalsäuredimethylester, C4H6O4
Literatur
- Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diethyloxalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
- ↑ Eintrag zu Diethyl oxalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Oxalsäurediethylester bei Merck
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).