Phenylessigsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Phenylessigsäuremethylester
Allgemeines
Name Phenylessigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl α-toluat
  • Methyl-phenylacetat
Summenformel C9H10O2
CAS-Nummer 101-41-7
PubChem 7559
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

217–219 °C[1]

Dampfdruck

17 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,503 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: 37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Der Siedepunkt des angenehm nach Honig riechenden Esters liegt bei 218 °C.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)[4]

\mathrm{Ph{-}CH_2{-}COOH\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {HCl}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ H_2O}
Ph = Phenyl

die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol[5]

\mathrm{Ph{-}CH_2{-}COCl\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {LS}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ HCl}
Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure

sowie die Oxidation von Benzylchlorid[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C.[8] Die Verdampfungswärme beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol−1.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 101-41-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Methyl phenylacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.
  5. R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.
  6. K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.
  7. Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.
  8. a b Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161-172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.

Weblinks[Bearbeiten]