Phenylessigsäuremethylester
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylessigsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (923 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,503 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Es handelt sich um eine angenehm nach Honig riechende Flüssigkeit und ist auch einer der flüchtigen Aromastoffe im Honig.[4]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)[5]
- Ph = Phenyl
die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol[6]
- Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure
sowie die Oxidation von Benzylchlorid.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C.[9] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol−1.[9] Der Flammpunkt liegt bei 91 °C.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu Methyl phenylacetate bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Methyl(phenylacetat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Registrierungsdossier zu Methyl phenylacetate (Abschnitt 4/1) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2022.
- ↑ a b Datenblatt Methyl phenylacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.
- ↑ B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.
- ↑ R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.
- ↑ K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.
- ↑ Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.
- ↑ a b Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161–172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.