Piperiton
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| Vereinfachte Struktur ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Piperiton | |||||||||
| Summenformel | C10H16O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 152,23 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Piperiton ist ein Terpenoid beziehungsweise monocyclisches Monoterpen, setzt sich also aus zwei Einheiten Isopren zusammen.
Vorkommen
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Piperiton kommt in vielen ätherischen Ölen vor, beispielsweise bei über dreißig Arten der Gattung Eucalyptus. Hohe Anteile finden sich bei einigen Arten von Eucalyptus und Mentha.[1] In der Gattung Eucalyptus kommen die größten Mengen in Eucalyptus dives vor.[2] Beide Enantiomere kommen natürlich vor. In Eucalyptus-Arten kommt (-)-Piperiton vor, in der Ackerminze (+)-Piperiton, in einigen Pflanzen auch racemisches Piperiton.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Piperiton ist eine farblose Flüssigkeit mit einem deutlichen Geruch nach Pfefferminze.[2]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Piperiton kann aus Isopropylacetoacetat und Methylvinylketon hergestellt werden.[3]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus Piperiton können Menthol und Thymol hergestellt werden.[3] Die Reduktion zu Menthol gelingt mit Wasserstoff an einem Nickel-Katalysator. Die Oxidation zu Thymol gelingt mittels Eisen(III)-chlorid und Essigsäure. Es bildet außerdem Addukte mit Benzaldehyd und mit Hydroxylamin (ein Oxim), die früher hilfreich waren, um die Verbindung über den Schmelzpunkt der Derivate zu identifizieren.[2] Unter Einfluss von Licht geht Piperiton eine Photodimerisierung ein, bei der eine polycyclische Verbindung mit einem Cyclobutanring ausgebildet wird.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Uzi Ravid, Eli Putievsky, Irena Katzir: Enantiomeric distribution of piperitone in essential oils of some mentha spp., calamintha incána (sm.) heldr. and artemisia judaica L. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 9, Nr. 2, März 1994, S. 85–87, doi:10.1002/ffj.2730090210.
- ↑ a b c John Read, Henry George Smith: LXXXVII.—Piperitone. Part I. The occurrence, isolation, and characterisation of piperitone. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 119, Nr. 0, 1921, S. 779–789, doi:10.1039/CT9211900779.
- ↑ a b Fritz Eiden: Carl Hagemann ...ein Mensch von großer Güte, ein richtiger Chemiker... In: Chemie in unserer Zeit. Band 41, Nr. 4, August 2007, S. 316–323, doi:10.1002/ciuz.200700411.
- ↑ H. Ziffer, N.E. Sharpless, R.O. Kan: Photodimers of piperitone. In: Tetrahedron. Band 22, Nr. 9, Januar 1966, S. 3011–3020, doi:10.1016/S0040-4020(01)82280-8.