Prilocain

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Strukturformel
Strukturformel von Prilocain
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Prilocain
Andere Namen
  • (RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
  • (±)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
Summenformel
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 211-957-0
ECHA-InfoCard 100.010.871
PubChem 4906
ChemSpider 4737
DrugBank DB00750
Wikidata Q413598
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB04

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 220,31 g·mol−1 (Racemat)
  • 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 37–38 °C (Racemat)[2]
  • 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid)[3]
Siedepunkt

159–162 °C (133,3 Pa)[2]

pKS-Wert

7,9 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochloride

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prilocain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prilocain wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit Lidocain kombiniert.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin (das Abbauprodukt o-Toluidin wirkt oxidierend auf das im Hämoglobin vorhandene Eisen) kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden. Ferner wurde o-Toluidin von der ECHA als krebserzeugend für den Menschen eingestuft.[5]

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[6]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in Blutplasma gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.[7][8]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Xylonest (D, CH) und Generika

Kombinationspräparate

Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt PRILOCAINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  3. Europäisches Arzneibuch. 6. Auflage. Grundwerk 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3751–3752.
  4. Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. o-toluidine – Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe. ECHA, abgerufen am 15. Juni 2020.
  6. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  7. Y. Kadioglu, A. Atila: Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology. In: Biomed Chromatogr. Band 21, Nr. 10, Okt 2007, S. 1077–1082. PMID 17583875.
  8. S. Stockmann, E. Spies, H. Gehring, A. Klose, W. Schmeller, M. Seyfarth, L. Dibbelt: Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma. In: Clin Lab. Band 59, Nr. 1–2, 2013, S. 127–132. PMID 23505917.