Prilocain

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Strukturformel
Strukturformel von Prilocain
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Prilocain
Andere Namen
  • (RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
  • (±)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
Summenformel
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 721-50-6 (Prilocain)
  • 1786-81-8 (Prilocainhydrochlorid)
PubChem 4906
DrugBank DB00750
Wikidata Q413598
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB04

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 220,31 g·mol−1 (Racemat)
  • 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 37–38 °C (Racemat)[2]
  • 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid) [3]
Siedepunkt

159–162 °C (133,3 Pa)[2]

pKs-Wert

7,9 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochloride

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prilocain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prilocain wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit Lidocain kombiniert.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[5]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in Blutplasma gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.[6][7]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Xylonest (D, CH) und Generika

Kombinationspräparate

Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt PRILOCAINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, S. 3751–3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  4. Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Kadioglu Y, Atila A: Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology., Biomed Chromatogr. 2007 Oct;21(10):1077-82. PMID 17583875
  7. Stockmann S, Spies E, Gehring H, Klose A, Schmeller W, Seyfarth M, Dibbelt L: Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma., Clin Lab. 2013;59(1-2):127-32, PMID 23505917
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