Prothoat

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Strukturformel
Strukturformel von Prothoat
Allgemeines
Name Prothoat
Andere Namen

O,O-Diethyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)dithiophosphat

Summenformel C9H20NO3PS2
CAS-Nummer 2275-18-5
PubChem 16774
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 285,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,151 g·cm−3 (32 °C)[1]

Schmelzpunkt

28,5 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (0,013 mbar)[1]

Löslichkeit

mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,5128[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​412
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Prothoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prothoat kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit 2-Chlor-N-isopropylacetamid oder durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit Phenylchloracetat und Isopropylamin gewonnen werden.[2]

Möglich ist ebenfalls die Herstellung durch Reaktion von Isopropylamin mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Diethylphosphordithioat.[4]

Prothoate synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prothoat ist ein hochgiftiger, farbloser bis gelblicher Feststoff mit Geruch nach Campher.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prothoat wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Prothoat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Prothoat enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 2275-18-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu Prothoat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. März 2013.
  3. Eintrag zu Prothoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 24. Februar 2016.