Isopropylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Isopropylamin
Allgemeines
Name Isopropylamin
Andere Namen
  • Propan-2-amin
  • 2-Propanamin
  • 2-Aminopropan
  • 1-Methylethylamin
  • 2-Propylamin
Summenformel C3H9N
CAS-Nummer 75-31-0
PubChem 6363
Kurzbeschreibung

farblose, ammoniakartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 59,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−101 °C[2]

Siedepunkt

32 °C[2]

Dampfdruck

63,3 kPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3746[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​301+311+331​‐​314
P: 210​‐​261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Hochentzündlich Reizend
Hoch-
entzündlich
Reizend
(F+) (Xi)
R- und S-Sätze R: 12​‐​36/37/38
S: (2)​‐​16​‐​26​‐​29
MAK

DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3[2][7]

Toxikologische Daten

820 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−112,3 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isopropylamin ist eine leichtflüchtige, farblose Flüssigkeit und gehört zur Substanzklasse der primären Amine.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isopropylamin wird industriell durch Aminierung von Isopropylalkohol am Metallkatalysator bei 300–500 °C hergestellt:[1]

Reactiontoisopropylamine.svg

Handhabung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isopropylamin sollte nur in geschlossenen Systemen, wie z. B. Drucktanks, gehandhabt werden. Aufgrund des hohen Dampfdrucks und der niedrigen Siedetemperatur sind vor allem Brand- und Explosionsschutzvorschriften zu beachten. Auf gute Be- und Entlüftung des Arbeitsplatzes achten.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isopropylamin wird bei der Synthese von vielen Herbiziden wie Anilofos, Desmetryn oder Propazin/Prometryn eingesetzt. Einige saure Wirkstoffe wie Glyphosat und Imazapyr werden mit Isopropylamin zu einem Salz umgesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Propylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Isopropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-31-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Isopropylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-31-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.