Sanguinarin

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Strukturformel
Strukturformel von Sanguinarin
Abbildung des Sanguinarin-Kations
Allgemeines
Name Sanguinarin
Andere Namen

Pseudochelerythrin

Summenformel
  • C20H15NO5 (Hydroxid)
  • C20H14ClNO4 (Chlorid)
CAS-Nummer
  • 2447-54-3 (Kation)
  • 4752-86-7 (Nitrat)
  • 5578-73-4 (Chlorid)
PubChem 5154
Kurzbeschreibung

orange Nadeln (Chlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 349,42 g·mol−1 (Hydroxid)
  • 367,79 g·mol−1 (Chlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 280​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sanguinarin ist eine quartäre Ammoniumverbindung aus der Gruppe der Isochinolin-Alkaloide, welche als Hydroxid oder Chlorid in vielen Mohngewächsen (Papaveraceae), Rautengewächsen (Rutaceae) und Erdrauchgewächsen (Fumariaceae),[1] etwa Schöllkraut, Mexikanischem Stachelmohn, Gelbem Hornmohn, Weißem Federmohn und der Kanadischen Blutwurz (Sanguinaria canadensis)[7] vorkommt.

Sanguinarin wirkt toxisch durch Außerkraftsetzen der Natrium-Kalium-Pumpe.

Verwendung[Bearbeiten]

Sanguinarin findet als natürliches Bakterizid in der Zahnmedizin Anwendung.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Sanguinarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2013.
  2. a b c d Datenblatt Sanguinarin-nitrat Rotichrom (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2013.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Toxicologist. Vol. 5, S. 176, 1985.
  5. a b Eintrag zu Sanguinarin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. Farmakologiya i Toksikologiya. Vol. 29, S. 76, 1966.
  7.  Heinrich Naschold: Ueber das Sanguinarin, seine Eigenschaften und seine Zusammensetzung. Fischer & Wittig, 1869 (Inaug. Diss, Volltext in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag im Zahnlexikon