Sulfoxaflor
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sulfoxaflor | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(Methyl-oxo-{1-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ6-sulfanyliden)cyanamid (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C10H10F3N3OS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver mit scharfem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 277,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,5378 g·cm−3 [2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
112,9 °C [2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich bei 167,7 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser: 0,568 g·l−1 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Sulfoxaflor ist ein Insektizid aus der Gruppe der Sulfoximine.
Sulfoxaflor ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Gegenüber den Neonicotinoiden ist Sulfoxaflor kaum kreuzresistent.[5]
Inhaltsverzeichnis
Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sulfoxaflor ist ein Gemisch von vier Stereoisomeren,[6] dabei ist ein Stereozentrum am benzylischen Kohlenstoffatom und eines am Schwefelatom „lokalisiert“.
Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Europäische Union[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Von der EU ist Sulfoxaflor seit dem 18. August 2015 als Wirkstoff genehmigt. In einigen EU-Mitgliedsstaaten sind Pflanzenschutzmittel mit Sulfoxaflor zugelassen, seit Juli 2018 auch in Österreich in einem Präparat gegen Blattläuse im Getreidebau. In der Schweiz und Deutschland sind keine sulfoxaflorhaltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.[7] In Deutschland liegen derzeit Zulassungsanträge für Pestizidmischungen mit dem Wirkstoff Sulfoxaflor vor.[8]
Vereinigte Staaten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In den USA ist Sulfoxaflor seit dem 2013 zugelassen. Nach einem Gerichtsentscheid 2015 plant die EPA eine Anpassung der Zulassung mit eingeschränkterem Anwendungsspektrum und zusätzlichen Schutzmaßnahmen für Bienen.[9]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Harry Siviter, Mark J. F. Brown, Ellouise Leadbeater: Sulfoxaflor exposure reduces bumblebee reproductive success. In: Nature. 2018, doi:10.1038/s41586-018-0430-6.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Eintrag zu Sulfoxaflor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d CLH report. Proposal for Harmonised Classification and Labelling. SULFOXAFLOR, 2012.
- ↑ Eintrag zu Sulfoxaflor (ISO); [Methyl(oxo){1-[6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6-sulfanyliden]cyanamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. S. 1235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas C. Sparks, Gerrit J. DeBoer, Nick X. Wang, James M. Hasler, Michael R. Loso, Gerald B. Watson: Differential metabolism of sulfoximine and neonicotinoid insecticides by Drosophila melanogaster monooxygenase CYP6G1. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 103, 2012, S. 159–165.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfoxaflor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.
- ↑ Christine Vogt: Nach erfolgreicher Klage: Behörde erteilt Auskunft zu Insektengiften In: umweltinstitut.org, 25. Juni 2018, abgerufen am 27. Juni 2018.
- ↑ Proposed Decision to Register the Insecticide Sulfoxaflor with Reduced Uses. 22. August 2016.
