Sulfoxaflor

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Strukturformel
Strukturformel von Sulfoxaflor
Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch)
Allgemeines
Name Sulfoxaflor
Andere Namen

(Methyl-oxo-{1-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ6-sulfanyliden)cyanamid (IUPAC)

Summenformel C10H10F3N3OS
CAS-Nummer 946578-00-3 (Stereoisomerengemisch)
PubChem 16723172
Kurzbeschreibung

weißes Pulver mit scharfem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 277,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5378 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

112,9 °C [2]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 167,7 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser: 0,568 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​391​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sulfoxaflor ist ein Insektizid aus der Gruppe der Sulfoximine.

Sulfoxaflor ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Gegenüber den Neonicotinoiden ist Sulfoxaflor kaum kreuzresistent.[7]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sulfoxaflor ist ein Gemisch von vier Stereoisomeren,[8] dabei ist ein Stereozentrum am benzylischen Kohlenstoffatom und eines am Schwefelatom „lokalisiert“.

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Europäische Union[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von der EU ist Sulfoxaflor seit dem 18. August 2015 zugelassen. Bisher ist in keinem EU-Mitgliedsstaat ein Pflanzenschutzmittel mit Sulfoxaflor zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[9][10]

Vereinigte Staaten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den USA ist Sulfoxaflor seit dem 2013 zugelassen. Nach einem Gerichtsentscheid 2015 plant die EPA eine Anpassung der Zulassung mit eingeschränkterem Anwendungsspektrum und zusätzlichen Schutzmaßnahmen für Bienen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Sulfoxaflor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d CLH report. Proposal for Harmonised Classification and Labelling. SULFOXAFLOR, 2012.
  3. Eintrag zu Sulfoxaflor (ISO); [Methyl(oxo){1-[6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6-sulfanyliden]cyanamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 946578-00-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. S. 1235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Thomas C. Sparks, Gerrit J. DeBoer, Nick X. Wang, James M. Hasler, Michael R. Loso, Gerald B. Watson: Differential metabolism of sulfoximine and neonicotinoid insecticides by Drosophila melanogaster monooxygenase CYP6G1. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 103, 2012, S. 159–165.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfoxaflor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.
  10. EU Pesticides database
  11. Proposed Decision to Register the Insecticide Sulfoxaflor with Reduced Uses. 22. August 2016.