Sulfoxaflor

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Sulfoxaflor.svg
Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch)
Allgemeines
Name Sulfoxaflor
Andere Namen

(Methyl-oxo-{1-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ6-sulfanyliden)cyanamid (IUPAC)

Summenformel C10H10F3N3OS
CAS-Nummer 946578-00-3 (Stereoisomerengemisch)
PubChem 16723172
Kurzbeschreibung

weißes Pulver mit scharfem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 277,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5378 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

112,9 °C [2]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 167,7 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser: 0,568 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​391​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​13​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sulfoxaflor ist ein Insektizid aus der Gruppe der Sulfoximine.

Sulfoxaflor ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Gegenüber den Neonicotinoiden ist Sulfoxaflor kaum kreuzresistent.[5]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sulfoxaflor ist ein Gemisch von vier Stereoisomeren,[6] dabei ist ein Stereozentrum am benzylischen Kohlenstoffatom und eines am Schwefelatom „lokalisiert“.

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Europäische Union[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von der EU ist Sulfoxaflor seit dem 18. August 2015 zugelassen. Bisher ist in keinem EU Mitgliedsstaat ein Pflanzenschutzmittel mit Sulfoxaflor zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[7][8]

Vereinigte Staaten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den USA ist Sulfoxaflor seit dem 2013 zugelassen. Nach einem Gerichtsentscheid 2015 plant die EPA eine Anpassung der Zulassung mit eingeschränkterem Anwendungsspektrum und zusätzlichen Schutzmaßnahmen für Bienen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Sulfoxaflor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e CLH report. Proposal for Harmonised Classification and Labelling. SULFOXAFLOR
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. S. 1235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Thomas C. Sparks, Gerrit J. DeBoer, Nick X. Wang, James M. Hasler, Michael R. Loso, Gerald B. Watson: Differential metabolism of sulfoximine and neonicotinoid insecticides by Drosophila melanogaster monooxygenase CYP6G1. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 103, 2012, S. 159–165.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfoxaflor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.
  8. EU Pesticides database
  9. Proposed Decision to Register the Insecticide Sulfoxaflor with Reduced Uses. 22. August 2016.