Terbufos

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Strukturformel
Strukturformel von Terbufos
Allgemeines
Name Terbufos
Andere Namen
  • S-(tert-Butylthiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • S-((1,1-Dimethylethyl)thiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • Counter
Summenformel C9H21O2PS3
CAS-Nummer 13071-79-9
PubChem 25670
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 288,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,105 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−29,2 °C[2]

Siedepunkt

69 °C bei 0,01 hPa[2]

Dampfdruck

0,0346 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (4,5 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,52 bei 23 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410
P: 264​‐​273​‐​301+310​‐​302+350​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terbufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terbufos kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphorsäure mit Formaldehyd und tert-Butanthiol gewonnen werden.[1][5]

Terbufos synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terbufos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei längerem Erhitzen zersetzt sie sich ab 120 °C.[2][1] Bei Einwirkung von starken Basen (pH>9) und Säuren (pH<2) erfolgt Hydrolyse.[1] Zwei wichtige Metabolite von Terbufos (Terbufos-sulfoxid und Terbufos-sulfon) sind schlecht löslich in Wasser.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terbufos wird als Pestizid verwendet.[1] Es wird beim Anbau von Zucker- und Futterrüben zur Saatreihenbehandlung mit Erdabdeckung zur Bekämpfung von Drahtwürmern und Moosknopfkäfern sowie Rübenfliegen und der Schwarzen Bohnenlaus eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[3]

In den USA wurde es 1974 erstmals als Insektizid und Nematizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insekten bei Mais, Zuckerrüben und Sorghum zugelassen. Zwischen 1987 bis 1996 wurden dort durchschnittlich etwa 7,5 Millionen Pfund (etwa 3.400 Tonnen) des Wirkstoffs pro Jahr eingesetzt.[8] Im November 2006 verkaufte die BASF ihr globales Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an die amerikanische AMVAC (American Vanguard Corporation).[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terbufos ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[10] In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Terbufos in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. August 2012.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Terbufos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Terry R. Roberts,David H. Hutson,Philip W. Lee,Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 368 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. FAO: TERBUFOS (PDF; 796 kB).
  7. Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 397 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. EPA: Reregistration Eligibility Decision for Terbufos (PDF; 1,3 MB), Juli 2006.
  9. Pressemeldung BASF: BASF AG | BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AmVac
  10. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbufos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.