Tetramethrin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetramethrin
Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name Tetramethrin
Andere Namen
  • [(1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat
  • Neopynamin
  • Neo-Pynamin
  • Phthalthrin
Summenformel C19H25NO4
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle oder Pulver mit schwachem Geruch[1]
  • in technischer Qualität: schwach gelb-bräunlicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 7696-12-0
PubChem 83975
Wikidata Q3234577
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 331,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,108 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

68–70 °C[1]

Siedepunkt

455 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt.[2] Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.[5]

Tetramethrine synthesis.svg

Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7] Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten.[8] Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.[9]

Abbau[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von wenigen Stunden zu drei Wochen.[10]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
  3. Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. November 2013.
  4. Zulassungshistorie des BVL
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 18. Februar 2016.
  8. Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005
  9. Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven: @1@2Vorlage:Toter Link/www.bag.admin.chKonsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2014
  10. EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin, S. 19