Thiabendazol

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Strukturformel
Strukturformel von Thiabendazol
Allgemeines
Freiname Thiabendazol
Andere Namen
  • 2-(4-Thiazolyl)-1H-benzimidazol
  • Thiaben
  • Thibenzol
  • E 233 (bis 1998)
  • INS 233 (seit 1998)
Summenformel C10H7N3S
CAS-Nummer 148-79-8
PubChem 5430
ATC-Code

P02CA02 D01AC06

DrugBank DB00730
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Eigenschaften
Molare Masse 201,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

297–298 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (<50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
MAK
Toxikologische Daten

1300 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiabendazol (TBZ) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Fungizid sowie als Anthelminthikum (Wurmmittel) verwendet wird. Es wurde 1964 von Merck, Sharp & Dohme eingeführt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Landwirtschaft[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Substanz wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung eingesetzt. Als Arbotect wurde es gegen das Ulmensterben eingesetzt.

In Deutschland und Österreich ist Thiabendazol derzeit (Stand 2016) lediglich als Wirkstoff in Wundverschlussmitteln für Bäume zugelassen.

In der Schweiz darf Thiabendazol darüber hinaus auch zur Behandlung von Pflanzkartoffeln eingesetzt werden. Außerdem können in der Schweiz Gewächshäuser zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) mit einem thiabendazolhaltigen Präparat beräuchert werden.[9]

Lebensmittelzusatzstoff[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiabendazol wurde 1998 aus der Liste der Zusatzstoffe gestrichen[10] und wird seither als Fungizid geführt. Dadurch wurde aus der E-Nummer 233 die INS-Nummer 233. Am Einsatz ändert sich dadurch nichts: es wird den Wachsen beigemischt, mit denen die Schalen von Zitrusfrüchten und Bananen behandelt werden. Hier soll es die Bildung von Schimmelpilzen verhindern. Für Zitrusfrüchte ist der Hinweis „konserviert mit Thiabendazol“ vorgeschrieben, nicht jedoch für Bananen, obwohl die Aufnahme vor allem beim Schälen über die Hände erfolgt; häufig wird diese Angabe dennoch freiwillig gemacht. Ferner darf Thiabendazol in äußerst geringen Konzentrationen in Fruchtsäften enthalten sein.

In Deutschland und der EU dürfen auf und in Zitrusfrüchten sowie Bananen maximal 5 mg Thiabendazol pro Kilogramm Lebensmittel enthalten sein, bei Zwiebeln 15 mg/kg.[11] In Fruchtsäften darf der Gehalt 0,01 mg·kg−1 nicht übersteigen.

Um das Schimmeln von Zitrusfrüchten zu verhindern, werden auch Imazalil, Orthophenylphenol oder Biphenyl verwendet.

Die Tabakverordnung erlaubt die Konservierung von Tabakfolie mit Thiabendazol.

Tiermedizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Tiermedizin ist Thiabendazol ein häufig verwendetes Wurmmittel, das vor allem gegen Nematoden eingesetzt wird. Es wird oral verabreicht. Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt.

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die mittlere LD50 (Letale Dosis) beim Rind beträgt 700 mg·kg−1 Körpergewicht, beim Schaf 1200 mg·kg−1 Körpergewicht bei oraler Verabreichung.[12] Bei ähnlich hohen Dosierungen wurden bei Hunden teilweise schwere Leber- und Nierenschäden und Todesfälle beobachtet. Symptome einer Vergiftung mit Thiabendazol können Herzrasen, Inkoordination, Ataxie, starker Speichelfluss und Durchfall sein.

Insgesamt ist die akute Toxizität von Thiabendazol laut Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin aber gering. Es gibt keine Hinweise auf eine krebserzeugende, erbgutverändernde oder fortpflanzungsgefährdende Wirkung beim Menschen.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Thiabendazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Thiabendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 148-79-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu Thiabendazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Eintrag zu Thiabendazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiabendazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.
  10. EU Richtlinie 98/72.
  11. Verordnung (EG) Nr. 149/2008 der Kommission vom 29. Januar 2008 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 396/2005 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Festlegung der Anhänge II, III und IV mit Rückstandshöchstgehalten für die unter Anhang I der genannten Verordnung fallenden Erzeugnisse.
  12. Eintrag zu Thiabendazol bei Vetpharm, abgerufen am 13. Mai 2010.
  13. Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften (Memento vom 12. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 14 kB).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!