Triethylenglycol

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Strukturformel
Strukturformel von Triethylenglycol
Allgemeines
Name Triethylenglycol
Andere Namen
  • Triglycol
  • Triglykol
  • Triethylenglykol
  • 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol (IUPAC)[1]
  • TEG
  • 2,2′-(Ethylendioxy)diethanol
Summenformel C6H14O4
CAS-Nummer 112-27-6
PubChem 8172
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische, fast geruchlose Flüssigkeit[2]

Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−7 °C[2]

Siedepunkt

291 °C[2]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mit Wasser mischbar[2]

Brechungsindex

1,4531 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2][4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

Schweiz: 1000 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triethylenglycol gehört zur Stoffgruppe der Glycole.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethylenglycol wird durch die Ethoxylierung von Diethylenglycol hergestellt. In der Regel fällt es als Nebenprodukt der Ethylenglycol-Herstellung an.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethylenglycol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 291 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,7568, B = 3715,222 und C = −1,2995 im Temperaturbereich von 387 bis 551 K.[6] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 327,6 J·mol−1·K−1 bzw. 2,181 J·g−1·K−1.[7] Triethylenglycol ist eine sehr schwer entzündbare Flüssigkeit.[2] Die Verbindung bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 177 °C.[8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (55 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,2 Vol.‑% (580 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[8] Die Zündtemperatur beträgt 370 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es findet als Lösungsmittel in der Chemie nur begrenzt Anwendung. Aufgrund seines hohen Siedepunktes wird es für Reaktionen, die bei hoher Temperatur (> 200 °C) ablaufen, wie zum Beispiel der Wolff-Kishner-Reaktion, eingesetzt.

Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie, zum Beispiel bei der Herstellung von Polyesterharzen. Verwendung findet Triethylenglycol neben Cyclodextrin-Derivaten auch als Geruchsneutralisierer. Außerdem wirkt Triglycol raumlufttrocknend und zugleich bakterienhemmend, da durch die dehydrierende Eigenschaft Bakterien, die mit TEG in der Luft in Kontakt kommen, austrocknen und sterben. In Krankenhäusern wird mit Triglycol die Raumluft desinfiziert. Die in diesem Fall verwendete Dosierung ist um einiges höher als in den im Handel angebotenen Aerosolsprays für den Haushalt.

TEG findet auch in Bremssystemen und Hydrauliksystemen Verwendung. TEG wird außerdem genutzt zur Entfeuchtung und Trocknung von Erdgas, bzw. zur Einstellung von dessen Wassertaupunkt.

Teilweise wird Triethylenglycol auch als Inhaltsstoff von Nebelfluiden genannt.

Die Tabakverordnung erlaubt die Verwendung von Triethylenglycol als Feuchthaltemittel in Tabakprodukten. Triethylenglycol ist neben Propylenglycol im Gegensatz zu Ethylenglycol und Diethylenglycol nicht als gefährlicher Stoff eingestuft.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag 8172 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Triethylenglykol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
  4. Substance information, Europäische Chemikalienagentur, abgerufen am 24. Mai 2016.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  7. Stephens, M.A.; Tamplin, W.S.: Saturated liquid specific heats of ethylene glycol homologues in J. Chem. Eng. Data 24 (1979) 81–82.
  8. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. Sicherheitsdatenblatt Triethylenglykol, glysofor.de, abgerufen am 24. Mai 2016.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]