1,2-Propandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Propandiol
(R)-(–)-Form (links) und (S)-(+)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 1,2-Propandiol
Andere Namen
  • 1,2-Propylenglycol
  • 1,2-Dihydroxypropan
  • (RS)-1,2-Dihydroxypropan
  • (±)-1,2-Dihydroxypropan
  • (R)-1,2-Dihydroxypropan
  • (S)-1,2-Dihydroxypropan
  • E 1520
  • Monopropylenglycol
  • Monopropylenglykol
  • Propylenglycolum
Summenformel C3H8O2
CAS-Nummer
  • 57-55-6 [(RS)-1,2-Dihydroxypropan]
  • 4254-14-2 [(R)-1,2-Dihydroxypropan]
  • 4254-15-3 [(S)-1,2-Dihydroxypropan]
PubChem 1030
Kurzbeschreibung

ölige, farblose, fast geruchlose, hygroskopische, viskose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−60 °C[3]

Siedepunkt

188,2 °C[2]

Dampfdruck

0,11 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol[4], Aceton, Chloroform, löslich in Diethylether[2]

Brechungsindex

1,4324[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−501,0 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Propandiol (1,2-Propylenglycol), auch bekannt als Propylenglykol, ist eine klare, farblose, nahezu geruchlose und stark hygroskopische Flüssigkeit. 1,2-Propandiol gehört zu den mehrwertigen Alkanolen und ist an C2 chiral, es gibt also ein (R)-Enantiomer und ein (S)-Enantiomer. Wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, beziehen sich in diesem Artikel alle Angaben auf das 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)-Enantiomers und des (S)-Enantiomers.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Industriell wird 1,2-Propandiol durch Hydrolyse von Propylenoxid hergestellt. Abhängig vom Hersteller wird dafür entweder ein Hochtemperaturverfahren ohne Katalyse bei 200–220 °C oder ein katalytisches Verfahren bei 150–180 °C in Gegenwart eines Ionenaustauscherharzes oder kleiner Mengen Schwefelsäure oder Alkalien genutzt. Die Endprodukte dieser Verfahren enthalten 20 % 1,2-Propandiol (das durch Rektifikation gereinigt wird), 1,5 % Dipropylenglycol und kleinere Mengen anderer Polypropylenglycole.[6]

Synthese von Propylenglycol

2007 betrug die weltweite Produktionskapazität 1.400.000 jato.[7] Im April 2015 nahm Dow Chemical eine 200.000 jato-Anlage bei Rayong in Thailand in Betrieb.[8]

Enantiomerenreines (S)-(+)-1,2-Propandiol ist durch Abbaureaktion von D-Mannitol zugänglich.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propylenglycol ist mit Wasser und polaren organischen Lösemitteln mischbar. Bei hohen Temperaturen oberhalb 150 °C ist es oxidationsempfindlich. Es bildet mit Toluol und Xylol Azeotrope, nicht dagegen mit Wasser.[10]

Aufgrund seiner hygroskopischen Eigenschaften wirken Aerosole von Propylenglykol in der Luft als Kondensationskeime für Nebeltröpfchen aus der umgebenden Luftfeuchtigkeit.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Propandiol hat einen Flammpunkt bei 101 °C.[11] Die Verbindung bildet somit erst oberhalb dieser Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (80 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol.‑% (400 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Gesundheitsrisiken[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es sind nach jahrzehntelanger Verwendung keine gravierenden Gesundheitsgefahren bekannt geworden.

Die akute[12] und chronische bzw. subchronische Toxizität[13] können als äußerst gering angesehen werden. Hinweise für carcinogene, mutagene oder reproduktionstoxische Eigenschaften konnten nicht gefunden werden.

Der Stoff besitzt offensichtlich keine hautreizenden und lediglich sehr geringe augenreizende Eigenschaften.[14]

Nach einer häufig angeführten Studie wurden bei der Inhalation von Nebeln aus 1,2-Propandiol vereinzelt Reizungen von Augen und Rachen beobachtet.[15] Bei der ECHA wird seit März 2016 geprüft, ob diese Effekte für eine Kennzeichnung gemäß CLP-Verordnung für STOT SE 3, H335 ausreichen.[16]

Ein vereinzeltes Auftreten allergischer Reaktionen gilt als gesichert. Der Auslösemechanismus wurde jedoch nicht geklärt. Dabei kommen als mögliche Auslöser die beiden Enantiomere oder mögliche Verunreinigungen (Propylenoxid, 1,3-Propandiol) in Frage.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Propandiol wird wegen seiner lösenden und emulgierenden Eigenschaften unter anderem als Trägerstoff und Trägerlösungsmittel für Farbstoffe, Antioxidationsmittel, Emulgatoren und Enzyme verwendet.

Neben Wasser und Glycerin sorgt Propylenglykol als Bestandteil von Nebelfluiden für den gewünschten dichten Nebel.

Lebensmittelzusatzstoff[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Propandiol ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff für Kaugummis und Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln oder Tabletten zugelassen und trägt die Bezeichnung E 1520.

Bei der Zubereitung von Lebensmittelaromen wird Propylenglykol als Trägerstoff verwendet.

Kosmetik & Hygiene[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Propandiol ist in Kosmetikprodukten wie Hautcremes, Zahnpasta, Mundwässern und Deos als Feuchthaltemittel enthalten. Der Stoff kommt als Kotensid in Mehrkomponentensystemen zur Anwendung und fördert die Bildung von Wasser-in-Öl-Emulsionen. Darüber hinaus kann es häufig zu einer deutlichen Resorptionsverbesserung verschiedener Wirkstoffe beitragen. Die antimikrobielle Wirksamkeit macht einen Einsatz weiterer Konservierungsmittel häufig überflüssig.

Wärmeträger[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Propandiol ist wie Ethylenglycol als Wärmeträgermedium in der Solarthermie geeignet. Bei Verwendung als Kühlflüssigkeit schwankt die Wärmekapazität je nach Wasserzusatz von 2,5 bis 4,2 kJ/(kg·K) für reines Wasser. Ein 50/50-Gemisch friert bei −35 °C, siedet bei 104 °C und erreicht eine Wärmekapazität von 3,5 kJ/(kg·K).[17] Bei Einsatz in Kühlanlagen der Lebensmittelverarbeitung ist wegen der Ungiftigkeit ausschließlich Propylenglycol zulässig.

Tabak und elektrische Zigaretten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Propandiol ist in fast allen Tabakprodukten als Zusatzstoff enthalten.[18] Propandiol wird zusammen mit Glycerin sowohl dem Zigarettentabak als auch dem Wasserpfeifentabak zugesetzt. Durch die Tabakverordnung wurde der Feuchthaltemittelgehalt im Rauchtabak auf 5 % begrenzt. Eine Presseerklärung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) warnt vor möglichen Gesundheitsgefahren, welche sich durch die Aufnahme dieser Stoffe mit dem Tabakrauch bei Wasserpfeifen ergeben könnten.[19] Direkte Verweise auf belastbare Studien finden sich in der wissenschaftlichen Veröffentlichung des BfR.[20]

Propylenglykol findet neben Glycerin Verwendung als Hauptbestandteil in Liquiden von elektrischen Zigaretten.

Daneben wird Propandiol in wässriger Lösung in den Befeuchtungssystemen von Humidoren verwendet (relative Luftfeuchte über 70 %).

Propandiol-Einsatz in der Milchviehfütterung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Seit einiger Zeit wird 1,2-Propandiol auch als Futterzusatz für Milchkühe verwendet. Durch die immer weiter steigende Milchleistung der Kühe, die mittlerweile bei Hochleistungsmilchkühen um etwa 50 Liter/Tag liegt, kommt es immer häufiger zu einem Nachlassen der Milchleistung nach dem Kalben. Insbesondere in der sogenannten Transitphase, den beiden Wochen vor dem Kalben, und in der ersten Laktationsphase hat sich im Rahmen geeigneter Fütterungsstrategien und Futterrationen die zusätzliche Verabreichung von 1,2-Propandiol zur Vorbeugung gegen Ketose sowie zur Leistungsstabilisierung bewährt.[21]

Alternativ darf auch 1,2,3-Propantriol (Glycerin) verfüttert werden. Es handelt sich hierbei um eine undestillierte Rohproduktqualität aus der Fettsäure-Herstellung durch Verseifung.

Einsatz in der Medizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Veterinärmedizin wird Propylenglycol (meist in 50%iger Verdünnung) bei übermäßigen Verhornungen der Haut eingesetzt[22]. Zudem wird es als Trägerstoff für Arzneistoffe (z. B. Ivermectin) eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Propandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c Maryadele J. ONeil; Merck & Co., Inc. (Hrsg.): The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14 Auflage. Elsevier, Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1350.
  3. a b c d Eintrag zu 1,2-Propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Robert C. Weast (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58. Auflage. CRC Press, Cleveland 1977, ISBN 0-8493-0458-X.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  6. chemindustry.ru: 1,2-propanediol: chemical product info, Zugriff am 4. April 2011.
  7. WIESMANN, M.: „Propylenglykol – Ashland und Cargill bilden Joint Venture“, Vogel-Media, Process 18. Mai 2007.
  8. Dow eyes continued growth with second petrochemical plant
  9. Richard Kuhn, Kichang Kum: Über die absolute Konfiguration des Sorbinöls. In: Chemische Berichte. 95, 1962, S. 2009–2011, doi:10.1002/cber.19620950823.
  10. BASF – 1,2-Propandiol USP (Produktbeschreibung Pharmaqualität), Daten entnommen aus: Horsley, L.H. „Azeotropic Data III“, Advances in Chemistry Series, Nr. 116, ACS, Washington, D.C., 1973.
  11. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  12. Clark, et. al. Toxicological assessment of heat transfer fluids proposed for use in solar energy applications. Toxicol Appl Pharmac, 51, 529–535., 1979; zitiert in: Organisation for Economic Cooperation and Development (OECD) "Screening Information Data Set for High Production Volume Chemicals (SIDS)", http://www.inchem.org/pages/sids.html.
  13. Gaunt, IF, Carpanini, FMB, Grasso, P and Lansdown, ABG, Long- term toxicity of propylene glycol in rats. Fd Cosmet Toxicol, 10, 151–162, 1972; zitiert in: Organisation for Economic Cooperation and Development (OECD) "Screening Information Data Set for High Production Volume Chemicals (SIDS)", http://www.inchem.org/pages/sids.html.
  14. Murman, Prüfung der akuten Augen- und Schleimhautreizwirkung von 1,2- Propylenglykol. Huels study no 0212, 1984; Murman, Prüfung der akuten Hauttreizwirkung von 1,2- Propylenglykol. Huels study no 021184. 1984; Clark, et. al. Toxicological assessment of heat transfer fluids proposed for use in solar energy applications. Toxicol Appl Pharmac, 51, 529–535., 1979; zitiert in: Organisation for Economic Cooperation and Development (OECD) "Screening Information Data Set for High Production Volume Chemicals (SIDS)", http://www.inchem.org/pages/sids.html.
  15. G. Wieslander: Experimental exposure to propylene glycol mist in aviation emergency training: acute ocular and respiratory effects In: Occup Environ Med. 58(10), S. 649–655 (2001) PMID 11555686.
  16. Vorschlag zur Kennzeichnung von Propandiol auf der Webseite der ECHA, abgerufen am 25. April 2016
  17. Fa. Clariant – 1,2-Propylenglycol/Wasser als Wärmeträger
  18. Webseite des BMEL: Was steckt in meiner Zigarette wirklich drin?, Zugriff am 25. Mai 2016.
  19. BfR: Feuchthaltemittel in Wasserpfeifentabak erhöhen das gesundheitliche Risiko, Pressemitteilung vom 3. August 2011.
  20. Jens Schubert, Jürgen Hahn, Gerhard Dettbarn, Albrecht Seidel, Andreas Luch, Thomas G. Schulz: Mainstream Smoke of the Waterpipe: Does this Environmental Matrix Reveal as Significant Source of Toxic Compounds. In: Toxicology Letters. 205, 2011, S. 279–284, doi:10.1016/j.toxlet.2011.06.017.
  21. Annette Menke: Milchleistungsfutter im Test, 11. Juli 2005.
  22. Ch. Noli und F. Scarampella: Hyperkeratose der Ballen. In: Praktische Dermatologie bei Hund und Katze. Schlütersche Verlagsanstalt, 2. Aufl. 2005. ISBN 3-87706-713-1, S. 328.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]