Trimethylaminoxid

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Strukturformel
Struktur von Trimethylaminoxid
Allgemeines
Name Trimethylaminoxid
Andere Namen

Trimethylamin-N-oxid

Summenformel C3H9NO
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelber, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1184-78-7
  • 62637-93-8 (Dihydrat)
PubChem 1145
Wikidata Q419802
Eigenschaften
Molare Masse 75,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Trimethylaminoxid (TMAO), genauer Trimethylamin-N-oxid, ist ein Aminoxid. Es kommt als Osmolyt in den Zellen von im Salzwasser lebenden Tieren vor: Knorpelfischen, also Haien, Rochen und Weich- sowie Krebstieren. Diese Tiere nutzen den Stoff, um isoosmotisch mit dem Meerwasser zu sein, ohne entsprechende Konzentrationen löslicher Salzionen intrazellulär einlagern zu müssen. Durch mikrobiellen Abbau wird TMAO zu Trimethylamin, das den typischen Fischgeruch (siehe auch Vorkommen der Amine und Fischgeruchskrankheit) verursacht.

Stabilisierung von Proteinen gegen hydrostatischen Druck[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trimethylamin-N-oxid stabilisiert Proteine in Zellen von Fischen gegenüber dem mit der Tiefe zunehmenden hydrostatischen Druck. So nimmt die durchschnittliche Konzentration von TMAO bei Echten Knochenfischen von 40 mmol/kg in 0 m Tiefe auf 261 mmol/kg in 4850 m Tiefe zu. Dadurch steigt die interne Osmolalität in den Fischzellen mit zunehmender Habitattiefe. Die bislang höchste TMAO-Konzentration wurde mit 386 mmol/kg beim Scheibenbauchfisch Notoliparis kermadecensis in 7000 m Tiefe im Kermadecgraben gemessen, was einer Osmolalität von 991 mOsmol/kg entspricht. Dies bedeutet, dass diese Fische unterhalb einer Tiefe von etwa 8200 m nicht leben können: Höhere TMAO-Konzentrationen würden die Proteine in der Zelle wie das für Muskelbewegungen verantwortliche Myosin in einem Ausmaß stabilisieren, dass sie nicht mehr ihre Funktion wahrnehmen könnten. Des Weiteren erreicht die Osmolalität von Meerwasser dort 1100 mOsmol/kg und bei höheren TMAO-Konzentrationen in den Zellen würde Meerwasser in das Gewebe einströmen.[4][5]

Gefrierpunkterniedrigung von Proteinen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trimethylamin-N-oxid übernimmt bei einigen antarktischen und arktischen Knochenfischen die Funktion eines Frostschutzmittels: Konzentrationen von im Bereich einiger mmol·l−1 leisten einen erheblichen Beitrag zur Gefrierpunktserniedrigung der Körperflüssigkeiten.[6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag Trimethylaminoxid bei The Good Scents Company, abgerufen am 7. April 2015.
  2. Datenblatt Trimethylamine N-oxide dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. a b Datenblatt Trimethylamine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Jonathan Amos: Fishy molecule sets depth limit. BBC, 4. März 2014, abgerufen am 5. März 2014 (englisch).
  5. P. H. Yancey, M. E. Gerringer, J. C. Drazen, A. A. Rowden, A. Jamieson: Marine fish may be biochemically constrained from inhabiting the deepest ocean depths. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 111, Nr. 12, 25. März 2014, S. 4461–4465, doi:10.1073/pnas.1322003111.
  6. Jason R. Treberg, Connie E. Wilson, Robert C. Richards, K. Vanya Ewart, William R. Driedzic: The freeze-avoidance response of smelt Osmerus mordax: initiation and subsequent suppression of glycerol, trimethylamine oxide and urea accumulation. In: The Journal of Experimental Biology. Band 205, 2002, S. 1419–1427 (PDF).