Trioctylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Trioctylamin
Allgemeines
Name Trioctylamin
Summenformel C24H51N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1116-76-3
EG-Nummer 214-242-1
ECHA-InfoCard 100.012.948
PubChem 14227
Wikidata Q27280370
Eigenschaften
Molare Masse 353,67 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−39 °C[1]

Siedepunkt

365–367 °C[1]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Chloroform[2]
Brechungsindex

1,449 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​411
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trioctylamin ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der aliphatischen Amine und der tertiären Amine.

Gewinnung und Darstellung

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Trioctylamin kann durch Reaktion von 1-Octanol mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff und einem Katalysator oder katalytischer Hydrierung von Caprylonitril gewonnen werden.[4]

Trioctylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, luftempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Trioctylamin wird als Extraktionsmittel für organische Säuren (wie TCA, Bernsteinsäure und Essigsäure) und Edelmetalle (zum Beispiel Technetium[5]) verwendet.[3] Es wird auch als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin dient es zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, Agrochemikalien, Tensiden, Schmiermitteladditiven, Korrosionsinhibitoren, Vulkanisationsbeschleunigern und Farbstoffen.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Trioctylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Tri-n-octylamine, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b Datenblatt Trioctylamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2017 (PDF).
  4. Eintrag zu Tri-n-octylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. März 2017.
  5. M. E. Vol'pin: Chemistry Reviews. CRC Press, 1981, ISBN 978-3-7186-0057-1, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).