Triterpene

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Triterpene sind Naturstoffe, die aus drei Terpeneinheiten, also insgesamt sechs Isopreneinheiten mit zusammen 30 Kohlenstoffatomen, aufgebaut sind. In Einzelfällen kann die Anzahl der Kohlenstoffatome bei oxidierten Vertretern davon abweichen, Beispiele hierfür sind (+)-Azadiron oder Limonin.[1]

Einteilung der Triterpene[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gruppierung nach Anzahl der Ringe[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die meisten Verbindungen, die den Triterpenen zugeordnet werden, besitzen 30 Kohlenstoffatome. Dennoch gibt es über 4000 Verbindungen[2], die in diese Stoffgruppe eingeordnet werden. Unterschieden werden sie grundsätzlich in der Anzahl der Cyclen innerhalb der Verbindung.

Klassifizierung der Triterpene
Anzahl
der
Ringe
Trivialname
eines
Vertreters
Strukturformel
0 Squalen Squalen Strukturformel.svg
4 Lanosterin Lanosterin Strukturformel V1.svg
5 Betulin Betulin Strukturformel V5.svg

Triterpene, die kein Ringsystem besitzen, werden als lineare Triterpene bezeichnet; besitzen sie 4 Ringe werden die Verbindungen den tetracyclischen Triterpenen zugeordnet und mit 5 Ringen analog den pentacyclischen Triterpenen.

Zuordnung ausgewählter Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelne Triterpene werden meist noch genauer zugeordnet als nur über die Anzahl der Ringe im Molekül. In vielen Vertretern dieser Stoffgruppe können sehr ähnliche Strukturen wiedergefunden werden. Die Rede ist hier häufig vom Grundgerüst bzw. vom Skelett der Moleküle. Bei den Triterpenen tauchen insbesondere drei Grundgerüste häufig auf. Diese sind das Steran-, das Baccharan- und das Hopangerüst.

Lineare Triterpene[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die einfachsten Triterpene sind Squalan und Squalen. Sie dienen als Grundgerüst der tetracyclischen und pentacyclischen Triterpene, die hauptsächlich durch Biosynthese hergestellt werden. Ein charakteristischer Schritt ist die sogenannte Faltung des Squalens. Hierdurch entstehen die verschiedenen Grundgerüste, wie beispielsweise das Gonan-, das Baccharan- oder das Hopan-Gerüst. Insgesamt sind über 200 verschiedene Gerüste bereits bekannt.[3] Ausgehend von diesen Gerüsten können allerdings durch weitere Reaktionsschritte viele verschiedene Produkte entstehen.[2]

Strukturformel von Squalan; die roten Schlangenlinien trennen die einzelnen Isopreneinheiten voneinander ab

In Bezug auf die Isoprenregel bieten die Triterpene ebenfalls einige Unregelmäßigkeiten. So erfüllen einfache Verbindungen häufig die Isoprenregel. Beispiele hierfür sind Squalan und Squalen. Verbindungen dessen Biosynthese aus vielen verschiedenen Reaktionsschritten bestehen, erfüllen dann auch häufig die ursprüngliche Isoprenregel nicht, wie beispielsweise Lanosterin. Diese sind nicht vollständig in Isopreneinheiten zerlegbar.[4]

Tetracyclische Triterpene[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Steran-Grundgerüst

Die tetracyclischen Triterpene sind aus dem Sterangerüst (veraltet: Gonangerüst) aufgebaut. Die Verbindungen innerhalb dieser Gruppe werden auch als Steroide bezeichnet.[2] Allerdings gibt es auch Steroide, die nicht den Triterpenen zugeordnet werden. Ein Beispiel hierfür ist das häufig in tierischen Fetten auftauchende Cholesterin. Einige bedeutende Vertreter der tetracyclischen Triterpene sind in der nachfolgenden Tabelle aufgelistet:

Untergruppen der tetracyclischen Triterpene
Vertreter Strukturformel mit grün
markiertem Steran-Gerüst
Untergruppe Anwendungsgebiet
Vorkommen
(+)-Dammar-24-en-
3β-20S-diol
Dammerendiol Strukturformel V5.svg Dammarane Hesse Lackbefüllung.jpg
In Pflastermasse und als
Bindemittel in Lacken
(+)-Azadiron Azadiron Strukturformel V3.svg Apotirucallane New Holland TL 90 and field sprayer 1.jpg
Insektizide
(–)-Tirucalla-7,24-
dien-3β-ol
Tirucalladienol Strukturformel V3.svg Tirucallane Schwarzer Tee Darjeeling (Second Flush).jpg
Schwarzer Tee
Lanosterin Lanosterin Strukturformel V5.svg Lanostane Compressed fresh yeast - 1.jpg
Pilzmetaboliten, Inhaltsstoffe
einer Tanne, Inhaltsstoff
von Hefe (Bild)
Cimici-
fugenol
Cimifugenol Strukturformel V3.svg Cycloartane Bild von Cimicifuga AL geplant
Ersatzstoff für Östrogen
Cucurbitacin F Cucurbitacin F Strukturformel V3.svg Cucurbitane Mammogram showing breast cancer.jpg
pharmazeutische Verwendung
(hemmt das Wachstum
von Tumorzellen)

Pentacyclische Triterpene[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Strukturformel von Baccharan

Bei den pentacyclischen Triterpenen werden den Verbindungen zwei wesentliche Grundgerüste zu Grunde gelegt, das Baccharangerüst und das Hopangerüst. In der folgenden Tabelle sind einige industriell relevante Vertreter des Baccharan-Typs aufgelistet:[5]

Untergruppen der
tetracyclischen Triterpene
Vertreter Strukturformel mit grün
markiertem Baccharan-Gerüst
Untergruppe Anwendungsgebiet
Vorkommen
(+)-1,11-Dihydroxy-
20(29)-lupen-3-on
Dihydroxylupenon Strukturformel V2.svg Lupane Salvia africana-lutea.jpg
Antibiotikum, Senkung
des Blut-Cholesterinspiegels,
Bestandteil von Salbei-Pflanzen
Betulin Betulin Strukturformel V8.svg Lupane Red Ribbon.svg
Behandlung gegen AIDS
(+)-Soyasapo-
genol C
Soyasapogenol C Strukturformel V2 b.svg Oleanane Hair wash with shampoo.jpg
Schaumbildner in Shampoos
(+)-Ursolsäure Ursolsäure Strukturformel V1.svg Ursane Red Apple.jpg
Behandlung von Leukämie,
Emulgator in Lebensmitteln;
kommt in Apfel- und
Birnenschalen vor
Strukturformel von Hopan

Neben dem Baccharan-Gerüst weisen einige pentacyclische Triterpene auch ein Hopan-Gerüst auf. Die Vertreter haben allerdings keine große industrielle Relevanz, kommen aber sehr wohl auch in einigen Pflanzenarten vor.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eberhard Breitmeier: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ISBN 978-3-527-62369-3, S. 87–93.
  2. a b c Eberhard Breitmeier: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ISBN 978-3-527-62369-3, S. 85–86.
  3. Ran Xu, Gia C. Fazion, Seiichi P. T. Matsuda: On the origins of triterpenoid skeletat diversity. In: Phytochemistry., Nr. 65, 2004, S. 261–291, doi:10.1016/j.phytochem.2003.11.014.
  4. Leopold Ruzika: Rolle der Riechstoffe in meinem chemischen Lebenswerk, Helv. Chim. Acta 54 (1971), 1753−1759.
  5. a b Eberhard Breitmeier: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ISBN 978-3-527-62369-3, S. 94–100.