Betulin

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Strukturformel
Struktur von Betulin
Allgemeines
Name Betulin
Andere Namen
  • Betulinol
  • (3β)-Lup-20(29)-en-3,28-diol
  • 3a-Hydroxymethyl-1-isopropenyl -5a,5b,8,8,11a-pentamethyl- icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
Summenformel C30H50O2
CAS-Nummer 473-98-3
PubChem 72326
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 442,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

257 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Betulin, (3β)-Lup-20(29)-en-3,28-diol, zählt zu den pentacyclischen Triterpenen. Diese besitzen einen C30-Körper, dessen Grundgerüst auf fünf Kohlenwasserstoffringen basiert. Aufgrund der Struktur des Betulins, die sich aus vier Sechsringen und einem Fünfring zusammensetzt, gehört es zur Triterpengruppe der Lupane.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Geschichte des Betulins reicht weit zurück. 1788 entdeckte der Chemiker Johann Tobias Lowitz die Substanz und beschrieb sie mit folgenden Worten: „Die kleinen weißen Flocken, welche auf der weißen Rinde des Birkenholzes erscheinen, wenn es in einer bestimmten Nähe an offenes Feuer gebracht wird, und die von Zeit zu Zeit verfliegen, sind eine sehr artige, weiße, zarte Vegetation, die ich erst durch Zufall bemerkte, und sie dann durch Übung schön und häufig sammeln lernte.“[2]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentacyclische Triterpene sind im Pflanzenreich weit verbreitet. So enthält Kork und Rinde der Birken bis zu 40 % pentazyklische Triterpene. Bis zu 34 % der Trockenmasse des weißen Birkenkorks entfallen auf Betulin, im Durchschnitt sind es 22 Prozent. Damit ist Betulin das Haupttriterpen des Birkenkorks. Weitere Komponenten sind die Lupane Lupeol und Betulinsäure sowie Erythrodiol und Oleanolsäure, die zur Gruppe der Oleanane gehören. Sie besitzen, anders als die Lupane, ein Grundgerüst bestehend aus fünf Sechsringen. Neben dem Birkenkork kommt Betulin beispielsweise in geringeren Konzentrationen in den Wurzeln und den Blättern der Weiß-Esche (Fraxinus americana) sowie in den Blättern und der Rinde der amerikanischen Eberesche (Sorbus americana) vor.

Medizinische Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Januar 2016 hat die Europäische Kommission dem Betulin-haltigen Medikament Episalvan die europäische Zulassung für die Behandlung von dermalen Wunden bei Erwachsenen erteilt.[3]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Betulin besitzt antientzündliche Eigenschaften. Weiterhin wird es als Behandlung von Malaria, Tumoren und HIV untersucht.[4][5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Betulin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Lowitz: Über eine neue, fast benzoeartige Substanz der Birken, 1788, 312–317.
  3. Europäische Kommission erteilt Marktzulassung für Episalvan, PM Birken AG vom 22. Januar 2016
  4. S. Alakurtti, T. Mäkelä, S. Koskimies, J. Yli-Kauhaluoma: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. In: European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences. Band 29, Nummer 1, September 2006, S. 1–13, doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006, PMID 16716572.
  5. S. K. Król, M. Kiełbus, A. Rivero-Müller, A. Stepulak: Comprehensive review on betulin as a potent anticancer agent. In: BioMed research international. Band 2015, 2015, S. 584189, doi:10.1155/2015/584189, PMID 25866796, PMC 4383233 (freier Volltext).
  6. S. C. Jonnalagadda, M. A. Corsello, C. E. Sleet: Betulin-betulinic acid natural product based analogs as anti-cancer agents. In: Anti-cancer agents in medicinal chemistry. Band 13, Nummer 10, Dezember 2013, S. 1477–1499, PMID 23848199.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Alakurtti, S., T. Makela, et al.: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006. 29: 1-13.
  • Ekman, R.: The Submarin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa EHRH, In: Holzforschung, 1983, 37 (4), S. 205–211.
  • Gong, Y., K. M. Raj, et al.: The synergistic effects of betulin with acyclovir against herpes simplex viruses, In: Antiviral Research, 2004, 64 (2), S. 127–130.
  • Hayek, E. W. H., Jordis, U, Moche, W, Sauter, F.: A bicentennial of Betulin, In: Phytochemistry, 1989, 28 (9), S. 2229–2242.
  • Laszczyk, M., Jäger, S., et al.: Physical, chemical and pharmacological characterization of a new oleogel-forming triterpene extract from the outer bark of birch (betulae cortex), In: Planta Medica, 2006, 72 (15), S. 1389–1395.
  • Oh, S. H., J. E. Choi, et al.: Protection of betulin against cadmium-induced apoptosis in hepatoma cells, In: Toxicology, 2006, 220 (1), S. 1–12.
  • Reyes, C. P., M. J. Nunez, et al.: Activity of lupane triterpenoids from Maytenus species as inhibitors of nitric oxide and prostaglandin E2, In: Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2006, 14 (5), S. 1573–1579.
  • Eintrag zu Betulin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
  • Weigenand, O., Hussein, A.A., Lall, N. et al.: Antibacterial activity of Naphtoquinones and triterpenoids from euclea natalensis root bark, In: Journal of Natural Products, 2004, 67, S. 1936–1938.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]