Tropisetron

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Strukturformel
Strukturformel von Tropisetron
Allgemeines
Freiname Tropisetron
Andere Namen
  • 1αH,5αH-Tropan-3α-yl-3-indolcarboxylat
  • (1R,3endo,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl-1H-indol-3-carboxylat
  • Navoban
Summenformel C17H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 72165
ChemSpider 16736476
DrugBank DB11699
Wikidata Q29428
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A04AA03

Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Wirkmechanismus

selektive Blockade zentraler 5-HT3-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 284,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tropisetron ist ein 5-HT3-Antagonist, der als Antiemetikum zugelassen war. Für seine Verwendung in der Schmerztherapie bestand keine Marktzulassung.[2]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tropisetron wird als Mittel gegen Erbrechen, Brechreiz und Übelkeit benutzt. Insbesondere gilt dies im Zusammenhang mit Chemo- und Strahlentherapie, wo es auch vorbeugend verwendet werden kann. Es findet auch Anwendung zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen.[3] Hierbei wurde eine Überlegenheit von Ondansetron, einem weiteren 5-HT3-Antagonisten, gegenüber Tropisetron in Bezug auf die prophylaktische Wirkung bei Hochrisikopatienten belegt.[4]

Mehrere klinische Studien belegen eine deutliche Schmerzreduktion bei einem Teil der Patienten mit einem Fibromyalgiesyndrom.[5] Die Wirkung hält bei diesen Patienten relativ lange an, ohne dass die Einnahme dauerhaft erfolgen muss. Bei einem anderen Teil der Patienten ist hingegen gar keine Wirkung festzustellen.[6] Mittlerweile wird Tropisetron häufig als Medikament zur Behandlung von Fibromyalgie empfohlen[7][8](Off-Label-Use).

Eine schmerzlindernde Wirkung wurde auch bei einigen rheumatischen Krankheiten und myofaszialen Syndromen festgestellt.[9] Die Wirkung soll bei diesen Krankheitsbildern vergleichbar mit der von Lokalanästhetika wie Lidocain oder Prilocain sein. Hierbei wurde auch ein antiphlogistischer Effekt festgestellt.[9] Wirkungsnachweise gegen Schmerzen gibt es für das myofasziale Syndrom, Arthrose und rheumatoider Arthritis.[10]

Es kann oral und intravenös verabreicht werden.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tropisetron blockiert die Wirkung des Nervenbotenstoffes Serotonin an dessen Rezeptoren im Nervensystem. Die analgetische Wirkung entsteht wahrscheinlich durch die Stimulation der Nozizeptoren, die bei der Verhinderung der Aktivierung der 5-HT3-Rezeptoren entsteht.

Tropisetron wird über das Enzym Cytochrom P450 2D6 abgebaut.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen Kopfschmerzen, Verstopfung und Durchfall. Seltener treten Bluthochdruck, Zittern, Nesselsucht und Atemnot auf. Zudem kann es zu einem Anstieg der Leberenzyme kommen.

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gleichzeitig eingenommene Mittel wie Antiarrhythmika, Antibiotika und einige Medikamente aus der Gruppe der Antidepressiva können eine verlängerte Herzmuskelerregung verursachen. Rifampicin und Phenobarbital vermindern die Wirkung von Tropisetron.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Navoban (November 2020 nicht mehr auf dem deutschen Markt[11]).

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Tropisetron monohydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  2. Arzneimittelkursbuch 2007/08 – Transparenztelegramm. A.V.I. Arzneimittel-Verlags-GmbH, Berlin 2007, S. 102.
  3. Vgl. etwa Peter Kranke, L. H. Eberhart, Christian C. Apfel, Jens Broscheit, G. Geldner, Norbert Roewer: Tropisetron zur Prophylaxe von Übelkeit und Erbrechen in der postoperativenb Phase – Eine quantitative systematische Übersicht. In: Der Anaesthesist. Band 51, 2002, S. 805–814.
  4. Roya Moazami-Benab: Ondansetron versus Tropisetron zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Hochrisikopatienten mit einem abdominellen und urologischen Eingriff unter Allgemeinanästhesie. (PDF; 336 kB). Dissertation. 2008, S. 59. urn:nbn:de:gbv:18-40289
  5. Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie des Fibromyalgiesyndroms. (Memento vom 1. März 2011 im Internet Archive) (PDF; 1,0 MB) Deutsche Interdisziplinäre Vereinigung für Schmerztherapie (DIVS), 2012.
  6. D. Pongratz: Fibromyalgie – Eine aktuelle Standortbestimmung. (PDF; 155 kB). 2006, S. 10.
  7. P. Harten: Fibromyalgia syndrome: new developments in pharmacotherapy. doi:10.1007/s00393-007-0216-y. PMID 17924124
  8. E. P. Calandre, F. Rico-Villademoros, M. Slim: An update on pharmacotherapy for the treatment of fibromyalgia. doi:10.1517/14656566.2015.1047343. PMID 26001183
  9. a b Th. Stratz, W. Müller: Lokalbehandlung rheumatischer Erkrankungen mit dem 5-HT3-Rezeptor-Antagonisten Tropisetron. (Memento vom 18. April 2016 im Internet Archive) (PDF) In: Der Schmerz, Volume 17, Ausgabe 3, Juni 2003, S. 200–203.
  10. W. Müller, B. L. Fiebich, T. Stratz: New treatment options using 5-HT3 receptor antagonists in rheumatic diseases. PMID 17017973
  11. Rote Liste, Fachinfo-Service