Rifampicin

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Strukturformel
Strukturformel von Rifampicin
Allgemeines
Freiname Rifampicin
Andere Namen
  • 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca-[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dion-21-acetat (IUPAC)
  • Rifampin
  • RMP
Summenformel C43H58N4O12
Kurzbeschreibung

rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13292-46-1
EG-Nummer 236-312-0
ECHA-InfoCard 100.032.997
PubChem 5381226
DrugBank DB01045
Wikidata Q422652
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04AB02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmer der Transkription

Eigenschaften
Molare Masse 822,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183–188 °C (Zersetzung)[1]

pKs-Wert

1,7[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

1570 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rifampicin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine), welches semisynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis rifamycinica,[3] hergestellt wird.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt.[4] Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen.[4] Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.

Bei Rifampicin handelt es sich um eine ansa-Verbindung.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Rifampicin hemmt die bakterielle DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkription der Bakterien spezifisch gehemmt.

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (etwa Isoniazid). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist daher erforderlich, und Erkrankungen der Leber stellen eine Kontraindikation dar. Das Auftreten eines Red man syndrome wurde beschrieben.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orangen Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel, Urin, Tränen usw.).[4]

Teratogenität ist bei Rifampicin im Tierversuch nachgewiesen worden, entsprechend gilt eine Schwangerschaft als Kontraindikation.[4]

Wechselwirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie alle Medikamente, die eine Enzyminduktion der Leberzellen auslösen (z. B. Barbiturate, Hydantoin), vermindert auch Rifampicin die Wirkung oraler Kontrazeptiva („Antibabypille“). Weiterhin induziert es p-Glykoprotein, was für Arzneistoffe von Bedeutung ist, die Substrate desselben sind.[5] Außerdem sorgt es für einen erhöhten Abbau von L-Thyroxin.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Eremfat (D, A), Rifa (D), Rimactan (A, CH), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Iso-Eremfat (D), Rifater (D, A, CH), Rifinah (D, CH), Rifoldin (A), Rimactazid (CH), Rimstar (CH), Tebesium Duo/ -Trio (D)[7][8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2009; ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Rifampicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
  3. S. Bala, R. Khanna u. a.: Reclassification of Amycolatopsis mediterranei DSM 46095 as Amycolatopsis rifamycinica sp. nov. In: International journal of systematic and evolutionary microbiology. Band 54, Nr. 4, Juli 2004, S. 1145–1149, doi:10.1099/ijs.0.02901-0. PMID 15280283.
  4. a b c d Riemser Arzneimittel AG: RifampicinHefa-N 300mg. In: Webseite Medikamio. 23. Januar 2012, abgerufen am 16. Februar 2016.
  5. Petra Zagermann-Muncke: Wenn Arzneistoffe Transportproteine beeinflussen. In: Pharmazeutische Zeitung. Nr. 50, 2006 (online).
  6. R. Gärtner: Schilddrüsenhormontherapie. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 138, Nr. 27, 2013, S. 1413–1424, doi:10.1055/s-0032-1327385.
  7. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  8. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  9. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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