Valdecoxib

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Strukturformel
Valdecoxib.svg
Allgemeines
Freiname Valdecoxib
Andere Namen

4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid

Summenformel C16H14N2O3S
CAS-Nummer 181695-72-7
PubChem 119607
ATC-Code

M01AH03

DrugBank APRD00183
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cyclooxygenase-2-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 314,36 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Methanol und Ethanol [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Valdecoxib (Handelsname Bextra®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (syn. COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma Pfizer.

Die US-amerikanische FDA hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen.[4] Die Begründung waren:

  • Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit
  • Es wurde von schweren allergischen Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
  • Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs

Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005[5] inzwischen abgelaufen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Valdecoxib bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  2. Sarfaraz K. Niazi: Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-849-31746-0, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. FDA: Public Health Advisory - FDA Announces Important Changes and Additional Warnings for COX-2 Selective and Non-Selective Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs), 7. April 2005.
  5. EMEA Dokument 358234/2005 (PDF; 142 kB).
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