Flutriafol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flutriafol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H13F2N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Flutriafol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Triazole und liegt als 1:1-Gemisch zweier Enantiomerer vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flutriafol kann ausgehend von einer Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzol mit Chloressigsäurechlorid gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer Grignard-Reagenz zu einem Chlorhydrin umgesetzt, das wiederum durch Kondensation mit 1,2,4-Triazol unter basischen Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit 2,4'-Difluorbenzophenon.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]
Stereochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flutriafol enthält ein Stereozentren und bildet damit zwei Enantiomere. Eingesetzt wird das Racemat, also die 1:1-Mischung der (S)- und (R)-Enantiomere.[4]
| Enantiomere von Flutriafol | |
|---|---|
-Flutriafol_structural_formula_V4.svg) CAS-Nummer: 586965-70-0 |
-Flutriafol_structural_formula_V4.svg) CAS-Nummer: 586965-69-7 |
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flutriafol ist ein systemisches Breitband-Fungizid aus der Gruppe der Triazole, das in der Regel zur Saatgutbeizung bei Getreide verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.[1]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[5] In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Flutriafol als Wirkstoff enthalten.[4]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- EU: Review report for the active substance flutriafol (PDF; 192 kB), 11. März 2011
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Flutriafol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Flutriafol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Bruce E. Smart, J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (englisch, Seite 253 in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutriafol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
- ↑ Durchführungsrichtlinie 2011/42/EU der Kommission vom 11. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flutriafol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission