„Nicotinamid“ – Versionsunterschied

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Vor der Bestrahlung von Krebspatienten kann Nicotinamid, in hohen Dosen verabreicht, das Ansprechen von bestimmten Tumoren erhöhen. Es bestehen Hinweise auf eine Wirksamkeit gegen multiresistente Keime wie [[MRSA]] und ''[[Pseudomonas]]''.<ref name="DOI10.1172/JCI62070">{{Cite journal | last1 = Kyme | first1 = P. | last2 = Thoennissen | first2 = NH. | last3 = Tseng | first3 = CW. | last4 = Thoennissen | first4 = GB. | last5 = Wolf | first5 = AJ. | last6 = Shimada | first6 = K. | last7 = Krug | first7 = UO. | last8 =et al. | title = C/EBPε mediates nicotinamide-enhanced clearance of Staphylococcus aureus in mice | journal = J Clin Invest | volume = 122 | issue = 9 | pages = 3316-29 | month = Sep | year = 2012 | doi = 10.1172/JCI62070 | PMID = 22922257 |language=englisch }}</ref><ref>{{Internetquelle|url=http://www.aerztezeitung.de/medizin/krankheiten/infektionskrankheiten/article/822141/vitamin-b3-neue-waffe-mrsa.html|titel=Vitamin B3: Neue Waffe gegen MRSA?|werk=Ärzte Zeitung|seiten=|datum=2012-09-20 |zugriff=2013-05-17}}</ref>
Vor der Bestrahlung von Krebspatienten kann Nicotinamid, in hohen Dosen verabreicht, das Ansprechen von bestimmten Tumoren erhöhen. Es bestehen Hinweise auf eine Wirksamkeit gegen multiresistente Keime wie [[MRSA]] und ''[[Pseudomonas]]''.<ref name="DOI10.1172/JCI62070">{{Cite journal | last1 = Kyme | first1 = P. | last2 = Thoennissen | first2 = NH. | last3 = Tseng | first3 = CW. | last4 = Thoennissen | first4 = GB. | last5 = Wolf | first5 = AJ. | last6 = Shimada | first6 = K. | last7 = Krug | first7 = UO. | last8 =et al. | title = C/EBPε mediates nicotinamide-enhanced clearance of Staphylococcus aureus in mice | journal = J Clin Invest | volume = 122 | issue = 9 | pages = 3316-29 | month = Sep | year = 2012 | doi = 10.1172/JCI62070 | PMID = 22922257 |language=englisch }}</ref><ref>{{Internetquelle|url=http://www.aerztezeitung.de/medizin/krankheiten/infektionskrankheiten/article/822141/vitamin-b3-neue-waffe-mrsa.html|titel=Vitamin B3: Neue Waffe gegen MRSA?|werk=Ärzte Zeitung|seiten=|datum=2012-09-20 |zugriff=2013-05-17}}</ref>


Tierversuche an [[Gentechnisch veränderter Organismus|transgenen]] Mäusen zeigten, dass Nicotinamid den Verlust des Erinnerungsvermögens der Tiere verhindern konnte. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, dass es auch eine Rolle bei der Behandlung von [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimerpatienten]] spielen kann.<ref name="Green-2008">{{Cite journal | last1 = Green | first1 = KN. | last2 = Steffan | first2 = JS. | last3 = Martinez-Coria | first3 = H. | last4 = Sun | first4 = X. | last5 = Schreiber | first5 = SS. | last6 = Thompson | first6 = LM. | last7 = LaFerla | first7 = FM. | title = Nicotinamide restores cognition in Alzheimer's disease transgenic mice via a mechanism involving sirtuin inhibition and selective reduction of Thr231-phosphotau. | journal = J Neurosci | volume = 28 | issue = 45 | pages = 11500-10 | month = Nov | year = 2008 | doi = 10.1523/JNEUROSCI.3203-08.2008 | PMID = 18987186 }}</ref>
Tierversuche an [[Gentechnisch veränderter Organismus|transgenen]] Mäusen zeigten, dass Nicotinamid den Verlust des Erinnerungsvermögens der Tiere verhindern konnte. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, dass es auch eine Rolle bei der Behandlung von [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimerpatienten]] spielen kann.<ref name="Green-2008">{{Cite journal | last1 = Green | first1 = KN. | last2 = Steffan | first2 = JS. | last3 = Martinez-Coria | first3 = H. | last4 = Sun | first4 = X. | last5 = Schreiber | first5 = SS. | last6 = Thompson | first6 = LM. | last7 = LaFerla | first7 = FM. | title = Nicotinamide restores cognition in Alzheimer's disease transgenic mice via a mechanism involving sirtuin inhibition and selective reduction of Thr231-phosphotau. | journal = J Neurosci | volume = 28 | issue = 45 | pages = 11500-10 | month = Nov | year = 2008 | doi = 10.1523/JNEUROSCI.3203-08.2008 | PMID = 18987186 }}</ref> Am Fadenwurm [[Caenorhabditis elegans]] konnte durch Nahrungszugabe von Nikotinamid eine 10% höhere Lebenserwartung beobachtet werden, die die beteiligten Forscher auf erhöhte Bildung freier [[Radikale (Chemie)|Radikale]] und den zugehörigen [[Oxidativer Stress|oxidativen Stress]] zurückführten. <ref name="Schmeisser-2013">{{Cite journal | last1 = Schmeisser | first1 = K. | last2 = et al. | title = Role of Sirtuins in Lifespan Regulation is Linked to Methylation of Nicotinamide. | journal = Nature Chemical Biology | year = 2013 | doi = 10.1038/nchembio.1352 }} </ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 1. Oktober 2013, 23:02 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Nicotinamid
Allgemeines
Trivialname Nicotinamid
Andere Namen
  • Nicotinsäureamid
  • Niacinamid
  • Pyridin-3-carbonsäureamid
  • Vitamin PP (von Pellagra-Preventing)
Summenformel C6H6N2O
CAS-Nummer 98-92-0
PubChem 936
ATC-Code

A11HA01

DrugBank DB02701
Kurzbeschreibung weißes Pulver [1]
Vorkommen Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge
Physiologie
Funktion Menschliches Antipellagra-Vitamin, Baustein der Coenzyme NADH und NADPH
Täglicher Bedarf 2–17 mg[2]
Folgen bei Mangel Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, Pellagra
Überdosis Bei Patienten, die täglich 3 g Nicotinamid über 3 bis 36 Monate einnahmen, wurden Übelkeit, Kopfschmerzen, Urtikaria, Müdigkeit, Gesichtsstarre und Adaptationsstörungen (Anpassungsstörungen) der Augen registriert. Nach sehr hohen Dosen (bis 9 g täglich) wurden Leberschädigungen (Hepatotoxizität, Ikterus und cholestatische Hepatitis) beobachtet.[3]
Eigenschaften
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,4 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt

128–131 °C [4]

Löslichkeit löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinamid ist das Amid des Niacins (Vitamin B3). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme, NAD+ und NADP+, welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Übertragung befähigt sind. Dabei wird der Pyridinring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert.

Verwendung

Bei Menschen, die sich hauptsächlich von Hirse oder Mais ernähren, tritt häufig die Hautkrankheit Pellagra auf. Diese Krankheit ist auf unzureichende Zufuhr von Nicotinsäure, Nicotinamid oder deren biochemische Vorstufe L-Tryptophan zurückzuführen.[6] Deshalb wird Nicotinamid als Arzneistoff (Nicobion®) eingesetzt.[7]

Nicotinamid verringert das Risiko für Personen mit schwerem Sonnenbrand, später eine aktinische Keratose zu bekommen, um ein Drittel, wie in Studien mit mehreren Dutzend Patienten ermittelt wurde. Die orale Dosis betrug 500 Milligramm täglich beziehungsweise zweimal täglich und auch das Hautkrebsrisiko verringerte sich. Für eine Phase-3-Multicenter-Studie werden zurzeit noch Patienten rekrutiert[veraltet].[8][9]

Vor der Bestrahlung von Krebspatienten kann Nicotinamid, in hohen Dosen verabreicht, das Ansprechen von bestimmten Tumoren erhöhen. Es bestehen Hinweise auf eine Wirksamkeit gegen multiresistente Keime wie MRSA und Pseudomonas.[10][11]

Tierversuche an transgenen Mäusen zeigten, dass Nicotinamid den Verlust des Erinnerungsvermögens der Tiere verhindern konnte. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, dass es auch eine Rolle bei der Behandlung von Alzheimerpatienten spielen kann.[12] Am Fadenwurm Caenorhabditis elegans konnte durch Nahrungszugabe von Nikotinamid eine 10% höhere Lebenserwartung beobachtet werden, die die beteiligten Forscher auf erhöhte Bildung freier Radikale und den zugehörigen oxidativen Stress zurückführten. [13]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt Nicotinamid bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ DGE: Die Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr. D-A-CH Referenzwerte der DGE, ÖGE, SGE/SVE: Niacin.
  3. ↑ NICOTINSAEUREAMID 200 mg Jenapharm Tabl. - Beschreibung
  4. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1128, ISBN 978-0-911910-00-1.
  5. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 98-92-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 491.
  7. ↑ Siegfried Ebel und Hernann J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 463.
  8. ↑ Damian D., Surjana D. u.a.: Oral nicotinamide for skin cancer prevention. Presented at 41st European Society for Dermatological Research Annual Meeting 2011, 7 - 10 Sep 2011, 593
  9. ↑ ONTRAC: Effect of oral nicotinamide (vitamin B3) on incidence of nonmelanoma skin cancer and actinic keratoses: a randomised controlled trial (Oral Nicotinamide To Reduce Actinic Cancer). In: Australian New Zealand Clinical Trials Registry. Abgerufen am 17. Mai 2013 (englisch).
  10. ↑ P. Kyme, NH. Thoennissen, CW. Tseng, GB. Thoennissen, AJ. Wolf, K. Shimada, UO. Krug, et al.: C/EBPε mediates nicotinamide-enhanced clearance of Staphylococcus aureus in mice. In: J Clin Invest. 122. Jahrgang, Nr. 9, September 2012, S. 3316-29, doi:10.1172/JCI62070 (englisch).
  11. ↑ Vitamin B3: Neue Waffe gegen MRSA? In: Ärzte Zeitung. 20. September 2012, abgerufen am 17. Mai 2013.
  12. ↑ KN. Green, JS. Steffan, H. Martinez-Coria, X. Sun, SS. Schreiber, LM. Thompson, FM. LaFerla: Nicotinamide restores cognition in Alzheimer's disease transgenic mice via a mechanism involving sirtuin inhibition and selective reduction of Thr231-phosphotau. In: J Neurosci. 28. Jahrgang, Nr. 45, November 2008, S. 11500-10, doi:10.1523/JNEUROSCI.3203-08.2008.
  13. ↑ K. Schmeisser, et al.: Role of Sirtuins in Lifespan Regulation is Linked to Methylation of Nicotinamide. In: Nature Chemical Biology. 2013, doi:10.1038/nchembio.1352.
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