Amitrol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Amitrol
Allgemeines
Name Amitrol
Andere Namen
  • Aminotriazol
  • Triazol-3-amin
  • 1,2,4-Triazol-3-ylamin
  • 3-Amino-1H-1,2,4-triazol
  • 3-AT
  • Weedazol
Summenformel C2H4N4
CAS-Nummer 61-82-5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 84,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

159 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung beim Erhitzen[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (280 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​411
P: 273​‐​281 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 48/22​‐​63​‐​51/53
S: (2)​‐​13​‐​36/37​‐​61
MAK

0,2 mg·m−3[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

76,8 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amitrol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole, die als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Amitrol wird ausgehend von Guanidin gewonnen. Dieses reagiert mit Schwefelsäure zu Guanidinsulfat und weiter mit Salpetersäure zu Guanidiniumnitrat. Das Guanidinnitrat wird zu Aminoguanidin hydriert und mit Ameisensäure zu Amitrol cyclisiert.[6]

Geschichte[Bearbeiten]

In den USA war Amitrol der Auslöser für den „Cranberry Scare“ von 1959. Das Herbizid war 1957 vom Department of Agriculture für den Einsatz auf Cranberry-Feldern zugelassen worden, unter der Auflage es nur nach der Ernte anzuwenden. Einige Farmer hielten sich offenbar nicht an diese Auflage, die Food and Drug Administration (FDA) beschlagnahmte 1957 einige Partien amitrolbelasteter Cranberries. Sie wurden in Kühlhäusern eingelagert, bis die Gefährlichkeit der Chemikalie geklärt war. Laut einer 1959 abgeschlossenen Langzeitstudie verursachte Amitrol bei Ratten Schilddrüsenkrebs. Ein 1958 erlassenes Gesetz schrieb vor, dass Lebensmittel keinerlei Spuren von im Tierversuch krebserregenden Substanzen enthalten dürften. Die FDA ließ die tiefgefrorenen Beeren daher vernichten. Am 9. November 1959, wenige Wochen vor Thanksgiving, empfahl der Gesundheitsminister Arthur S. Flemming keine Cranberries zu kaufen, bevor nicht die FDA sämtliche Lagerbestände auf Amitrol geprüft habe. Sowohl die Cranberry-Produzenten als auch die Hersteller von Amitrol (American Cyanamid und Amchem) protestierten heftig, zumal im fraglichen Jahr keine belasteten Beeren gefunden worden waren.

Die Preise für Cranberries gingen dennoch stark zurück, große Supermarktketten stoppten den Verkauf und einige Restaurants nahmen die Beeren von ihren Speisekarten. Um die Öffentlichkeit zu beruhigen, gab Landwirtschaftsminister Ezra Taft Benson bekannt, in seiner Familie würden zu Thanksgiving Cranberries serviert. Vizepräsident Richard Nixon aß bei einem Dinner vier Portionen Cranberries.

Die FDA schaffte es, rechtzeitig vor Thanksgiving sämtliche Bestände zu überprüfen. Daher legte sich die Aufregung schnell wieder und die Sache geriet in Vergessenheit. Die amerikanische Pflanzenschutzmittel-Industrie verstärkte als Konsequenz aus dem „cranberry scare“ ihre Öffentlichkeitsarbeit.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Amitrol wird als Herbizid eingesetzt, insbesondere gegen breitblättrige Unkräuter. Es wirkt dabei als Photosynthese-Herbizid mit Hemmung der Carotinoid-Biosynthese. Durch den dadurch fehlenden Schutz vor Photooxidation bleichen die Chlorophylle in den Pflanzen aus. Zusammen mit DCMU war Amitrol Bestandteil des Totalherbizids Ustinex.

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz besteht für Amitrol keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Amitrol ist schwach giftig, wird jedoch als krebserregend eingeschätzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Amitrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 61-82-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Amitrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 683 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Thomas R. Dunlap: DDT: Scientists, Citizens and Public Policy. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, S. 107–108.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Juli 2009.

Weblinks[Bearbeiten]