2,2,4-Trimethylpentan

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Strukturformel
Struktur von 2,2,4-Trimethylpentan
Allgemeines
Name 2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen
  • iso-Octan
  • Isooktan
  • Isobutyltrimethylmethan
Summenformel C8H18
CAS-Nummer 540-84-1
PubChem 10907
Kurzbeschreibung

farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−107 °C[1]

Siedepunkt

99 °C[1]

Dampfdruck

52 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,56 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,3884 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​273​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​240 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​50/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61​‐​62
MAK

nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Isooktan
Kurzbeschreibung Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert

8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg

Oktanzahl

100 ROZ (per definitionem)

Flammpunkt

−12 °C [1]

Zündtemperatur 410 °C [1]
Explosionsgrenze 1–6 Vol.-% [1]
Temperaturklasse T2 [1]
Explosionsklasse IIA [1]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1262 [1]
Gefahrnummer 33 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Butylen oder aus Butylen und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.[1] Die Verdampfungswärme beträgt 30,79 kJ·mol−1.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.[6] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt.[7] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering.[8] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.[8] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Oktan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.[8]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[8]
Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol n-Propanol 2-Propanol Isobutanol 2-Butanol Acetonitril
Gehalt C8H18 in Ma% 89 47 58 59 46 73 66 40
Siedepunkt in °C 79 59 72 85 77 92 88 69

Von allen Octan-isomeren hat die Verbindung mit −12 °C den niedrigsten Flammpunkt. Die Zündtemperatur liegt bei 418 °C.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-508.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-84-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  6. K.Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
  7. Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  8. a b c d e I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 27–29.