2-Propanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Propanol
Allgemeines
Name 2-Propanol
Andere Namen
  • Propan-2-ol (IUPAC)
  • Propanol-2
  • Isopropanol
  • i-Propanol
  • iso-Propanol
  • Isopropylalkohol (IPA)
  • sekundärer Propylalkohol
  • sek-Propanol
  • Persprit
  • Petrohol
  • Petrosol
  • Dimethylcarbinol
  • β-Hydroxypropan
  • Propol
  • Alcohol isopropylicus
Summenformel C3H8O
CAS-Nummer 67-63-0
PubChem 3776
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−88 °C[1]

Siedepunkt

82 °C[1]

Dampfdruck

43 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol

Brechungsindex

1,37927 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
P: 210​‐​233​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36​‐​67
S: (2)​‐​7​‐​16​‐​24/25​‐​26
MAK

200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Propanol, auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der einfachste nicht-cyclische, sekundäre Alkohol.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Die großtechnische Herstellung von 2-Propanol erfolgt durch Hydratisierung von Propen an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator:

Propen3-Seite001

Alternativ kann 2-Propanol durch katalytische Hydrierung von Aceton gewonnen werden:

2-Propanol synthesis

Durch Umkehrung der zweiten Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlichen, bei stärkerem Einatmen stechenden Geruch, besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Bei −88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil. Die Verbindung bildet mit einer Reihe weiterer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Mit Methanol, Ethanol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Cyclohexanol, Ethandiol, Ethylbenzol, Aceton, Diethylether, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Dimethylformamid werden keine Azeotrope gebildet.[7]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[7]
Lösungsmittel n-Pentan n-Hexan n-Heptan n-Octan Cyclohexan Benzol Toluol
Gehalt Isopropanol in Ma% 6 23 51 84 32 33 69
Siedepunkt in °C 35 63 76 82 69 72 81
Lösungsmittel Methylethylketon Diisopropylether Ethylacetat Isopropylacetat Acetonitril Chloroform Tetrachlorkohlenstoff
Gehalt Isopropanol in Ma% 32 15 25 52 48 4 18
Siedepunkt in °C 78 66 75 80 75 61 69

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dampfdruckkurve ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K.[8]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−318,2 kJ·mol−1[9]
−272,3 kJ·mol−1 [9]
Standardentropie S0liquid 180,58 J·mol−1·K−1[10] als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2005,8 kJ·mol−1[9]
Wärmekapazität cp 161,2 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11]
89,32 J·mol−1·K−1 (25 °C)[12]
als Flüssigkeit
als Gas
Kritische Temperatur Tc 508,3 K[13]
Kritischer Druck pc 47,6 bar[13]
Azentrischer Faktor ωc 0,66687[14]
Schmelzenthalpie ΔfH0 5,41 kJ·mol−1[10] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 39,85 kJ·mol−1[15] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 und Tc = 508,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K beschreiben. [15]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol% (335 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[16] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 10 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 39 °C. Die Explosionsgrenzen sind temperatur- und druckabhängig. Erhöhte Temperaturen führen zu einer Erweiterung des Explosionsbereiches. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[17]

Explosionsgrenzen bei erhöhter Temperatur (gemessen bei 1013 mbar)[17]
Temperatur in °C 20 100 150
Untere Explosionsgrenze (UEG) in Vol% 2,2 1,9 1,6
in g·m−3 54 47 39
Obere Explosionsgrenze (OEG) in Vol% 12,8 13,4
in g·m−3 320 335
Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[17]
Druck in mbar 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25
Untere Explosionsgrenze (UEG) in Vol% 1,9 1,9 2,0 2,0 2,1 2,1 2,2 2,3 2,4 3,1 3,8
in g·m−3 47 47 49 50 51 52 54 56 59 76 92
Obere Explosionsgrenze (OEG) in Vol% 13,4 12,8 12,3 11,8 11,6 11,6 11,7 11,7 11,3 9,5 6,0
in g·m−3 335 320 397 295 287 290 292 292 282 237 150

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 8,7 Vol%, bei 100 °C bei 8,1 Vol%.[17] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.[16] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[16] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.[16] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5,8·10−6 S·m−1 eher gering.[18] In wässrigen Lösungen ändert sich der Flammpunkt mit <20 °C bis zu einem Wassergehalt von 80 Mol% nur wenig.[19]

Chemische Eigenschaften (Sicherheit)[Bearbeiten]

2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch,[20] mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden.[21][22][23] So wurde beispielsweise in Behältern, in denen Isopropanol zehn Jahre aufbewahrt worden war, ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt; Peroxid-Konzentrationen bis 4,2 % wurden berichtet.[20] Beim Abdestillieren von 2-Propanol bis zur Trockne ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, Isopropanol vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.

Toxikologie[Bearbeiten]

Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang für ausreichende Lüftung sorgen. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.

Die Letale Dosis beträgt 5050 mg·kg−1 bei der Ratte (LD50 oral)[1][5] und 12.800 mg·kg−1 beim Kaninchen (LD50 dermal).[1][6]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Propanol: farblose Flüssigkeit
  • Lösungsmittel für Fette, Harze, Lacke, Tinte
  • Extraktion und Reinigung von Naturprodukten
  • Lösungsmittel zur Kristallisation und Reinigung organischer Substanzen
  • Präzipitation von Nucleinsäuren
  • Reinigungsmittel (Fettlöser) in Industrie und Haushalt
  • Lösungs- und Verdünnungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
  • Zusatz zu Frostschutzmitteln im Kühlsystem oder in der Scheibenwaschanlage in Autos und LKW
  • Bestandteil von Türschloss- und Autoscheibenenteisern
  • Bestandteil sogenannter Kraftstoffsystemreiniger, die dem Treibstoff von Kraftfahrzeugen beigegeben werden, um Rückstände und Wasser im System zu lösen
  • Zusatz in Offsetdruckmaschinen mit Alkoholfeuchtwerken, um die Oberflächenspannung des Feuchtmittels herabzusetzen (sogenannter „Wischwasserzusatz“)
  • Herstellung von Desinfektionsmitteln (70 %iger IPA in Wasser besitzt beispielsweise eine höhere Wirkung als entsprechend verdünntes Ethanol)
  • Entschäumungsmittel
  • Edukt in der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Aldehyden oder Ketonen
  • Herstellung von Isopropylamin
  • zum Nassabspielen von Schallplatten: 50 % Isopropanol gemischt mit 50 % destilliertem Wasser
  • zum Entfernen von Fett-, Schmier- und Silikonrückständen bei der Lackaufbereitung an Fahrzeugen. Mischung verdünnt mit bis zu 50 Prozent Wasser
  • Zur Reinigung optischer Flächen (Objektive und Okulare), insbesondere in der Mikroskopie: 15 % Isopropanol mit 85 % n-Hexan (Empfehlung der Carl Zeiss Microimaging GmbH)[24]
  • Reinigung von gelöteten Platinen, Entfernen von Flussmittelrückständen (nur alkoholbasierende Flussmittel)
  • Entfernung der Schwitzschicht (nach Aushärten unter UV-Licht) bei der Nagelmodellage
  • Als Alkoholkomponente in Nebelkammern[25]

Gemäß EU-Richtlinie 98/8/EG[26] vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukten jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe“ genannt).

Gemäß EU-Verordnung 1896/2000 vom 7. September 2000[27] mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragen wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit EU-Verordnung 1687/2000 vom 25. September 2002[28] bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Der Wirkstoff Propan-2-ol wurde folgend für die Produktarten 1 bis 6, 9 bis 12 sowie 18 in die Liste der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.[29]

Mit Beschluss vom 14. August 2007[30] für die Produktart 18 (Insektizide), mit Beschluss vom 14. Oktober 2008[31] für die Produktarten 3 (Hygiene im Veterinärbereich), 5 (Trinkwasserdesinfektionsmittel) und 6 (Topf-Konservierungsmittel) sowie mit Beschluss vom 8. Februar 2010[32] für die Produktgruppen 9 bis 12 (diverse Schutzmittel) liegen Entscheide vor, den Wirkstoff Propan-2-ol nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die erwähnten Produktarten aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Propan-2-ol enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die entsprechenden Produktarten nicht mehr erlaubt. Für die Produktgruppen 1 (menschliche Hygiene), 2 (Desinfektionsmittel für den Privatbereich) und 4 (Desinfektionsmittel für den Lebens- und Futtermittelbereich) ist der Entscheid noch ausstehend.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 67-63-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV). Vol. 43(1), S. 8, 1978.
  6. a b Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. Vol. 1, S. 100, 1974.
  7. a b I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 73–75.
  8. Ambrose, D.; Townsend, R.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part 9. The Critical Properties and Vapour Pressures, above Five Atmospheres, of Six Aliphatic Alcohols, in: J. Chem. Soc., 1963, S. 3614–3625.
  9. a b c Snelson, A.; Skinner, H. A.: Heats of combustion: sec-propanol, 1,4-dioxan, 1,3-dioxan and tetrahydropyran, in: Trans. Faraday Soc., 57 (1961), S. 2125–2131.
  10. a b Andon, R. J. L.; Counsell, J. F.; Martin, J. F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part II. The thermodynamic properties from 10 to 330 K of isopropyl alcohol, in: Trans. Faraday Soc., 59 (1963), S. 1555–1558.
  11. Roux, G.; Roberts, D.; Perron, G.; Desnoyers, J. E.: Microheterogeneity in aqueous-organic solutions: heat capacities, volumes and expansibilities of some alcohols, aminoalcohol and tertiary amines in water, in: J. Solution Chem., 9 (1980), S. 629–647, doi:10.1007/BF00645894.
  12. Thermodynamics Research Center, Selected Values of Properties of Chemical Compounds., Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas, 1997.
  13. a b Gude, M.; Teja, A. S.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols, in: J. Chem. Eng. Data, 40 (1995), S. 1025–1036; doi:10.1021/je00021a001.
  14. Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  15. a b Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  16. a b c d Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  17. a b c d Pawel, D.; Brandes, E.: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes (PDF; 591 kB), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig, 1998.
  18. Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, S. 125, Bezug über Jedermann Verlag Heidelberg.
  19. Liaw, H.-J.; Chiu, Y. Y.: The prediction of the flash point for binary aqueous-organic solutions, in: J. Hazard. Mat., 101 (2003), S. 83–106;doi:10.1016/S0304-3894(03)00168-7.
  20. a b BGChemie.de, Unfälle durch Peroxide bildende Substanzen (PDF; 88 kB)
  21. G. A. Mirafzal, H. E. Baumgarten: Control of peroxidizable compounds: An addendum (SAFETY), in: J. Chem. Ed., 65 (1988), S. A226, doi:10.1021/ed065pA226.
  22. T.W. Sharples: Butanol safety hazard (LTE), in: J. Chem. Ed., 61 (1984), S. 476, doi:10.1021/ed061p476.1.
  23. Bathe, in Chem Ber, 10/1974, S. 143.
  24. Michael Zölffel: Das saubere Mikroskop. (PDF; 3,5 MB) Carl Zeiss
  25. TU München: Kurzbeschreibung: Kontinuierliche Nebelkammer.
  26. EU:Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998.
  27. EU:Verordnung 1896/2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 228/6 vom 8. September 2000.
  28. EU:Verordnung 1687/2000 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 258/15 vom 26. September 2000.
  29. EU:Verordnung über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 307/1 vom 24. November 2003.
  30. EU: Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften – L 216/17 – 21. August 2007.
  31. EU: Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften – L 251/16 – 24. Oktober 2008.
  32. EU: Beschluss über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften – L 36/36 – 9. Februar 2010.