Butanal

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Strukturformel
Struktur von Butanal
Allgemeines
Name Butanal
Andere Namen
  • Butyraldehyd
  • n-Butanal
  • Buttersäurealdehyd
  • Butolyd
  • Butyrylhydruer
  • Propylhydrocarbonoxid
Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 123-72-8
PubChem 261
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−97,1 °C[1]

Siedepunkt

75 °C[1]

Dampfdruck

113 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (37 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3843 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: (2)​‐​9​‐​29​‐​33
MAK

20 ml·m−3, 64 mg·m−3[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−239,2 kJ·mol−1[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butanal oder Butyraldehyd ist eine chemische Verbindung, die zu den niederen Aldehyden gehört und eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch ist. Abgeleitet von Butanal kennt man die isomere Verbindung Isobutanal (Isobutyraldehyd).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Großtechnisch wird n-Butanal nur durch die Hydroformylierung von Propen synthetisiert. Als Nebenprodukt entsteht iso-Butanal (2-Methylpropanal):

Hydroformylierung von Propen zu zwei isomeren Butanalen (aliphatische Aldehyde).


Butanal ist auch durch schonende Oxidation des entsprechenden Alkohols 1-Butanol zugänglich.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei einer Temperatur von 190 °C entzündet sich Butanal selbst. Explosive Gemische mit Luft liegen in einem Konzentrationsbereich von 1,7 bis 12,5 Vol.-% Butanal vor.[1]

Butanal polymerisiert beim Erhitzen sowie unter Einfluss von Säuren und Alkali. Es reagiert mit Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen und Aminen.

Verwendung[Bearbeiten]

Butanal wird zur Herstellung von Vulkanisationsbeschleunigern, Kunstharzen und Weichmachern benötigt. Es ist Grundlage synthetischer Gerb- und Riechstoffe.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Substanz kann in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken aufgenommen werden. Dabei werden die Augen, die Haut und die Atemwege gereizt. Der Dampf ist schwerer als Luft und kann sich auf dem Boden ausbreiten.

Die Bildung explosiver Peroxide ist möglich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Butanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-72-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.