2-Nitrodiphenylamin
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | 2-Nitrodiphenylamin | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H10N2O2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
orangefarbene, kristalline Plättchen[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 214,22 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Dichte |
1,36 g·cm−3[2] | |||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||
Siedepunkt |
346 °C[2] | |||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und 4-Nitrodiphenylamin.
Eigenschaften
2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung).[5] Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser,[2] gut dagegen in Ethanol.[1]
Verwendung
2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.[6] Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe2+-Ionen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d J. I. G. Cadogan: Dictionary of organic compounds, Band 5. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Nitrodiphenylamin bei Merck
- ↑ a b Datenblatt 2-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Nitrodiphenylamin bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Manfred D. Lechner, J. D'Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.
- ↑ 2-NITRODIPHENYLAMINE. Abgerufen am 4. Dezember 2009 (englisch).