3-Caren

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Strukturformel
Struktur von 3-Caren
Allgemeines
Name 3-Caren
Andere Namen
  • 3-Karen
  • Δ3-Caren
  • 3,7,7-Trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3-en
Summenformel C10H16
CAS-Nummer 13466-78-9 (unspezifiziert)
498-15-7 ((+)-3-Caren)
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

170–172 °C[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [1]

Brechungsindex

1,4722[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​43​‐​50/53
S: 16​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.

Vorkommen[Bearbeiten]

Schwarzer Pfeffer

3-Caren ist mit 30 bis 40 Prozent Hauptbestandteil des Terpentins. Außerdem kommt es in großen Mengen im Öl des Schwarzen Pfeffers (35 Prozent) vor. Zu finden ist es zudem in Citrus-Bäumen, Tannen und verschiedenen Wacholder-Arten.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die farblose Flüssigkeit ist brennbar und hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend.

Verwendung[Bearbeiten]

Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureestern) synthetisiert werden.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  3. a b Datenblatt 3-Carene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. N. Matsuo; T. Mori; K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use, in: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012. S. 31 ff. ISBN 9783642273452