Acetosyringon
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Acetosyringon | ||||||||
| Andere Namen |
3′,5′-Dimethoxy-4′-hydroxyacetophenon |
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| Summenformel | C10H12O4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 2478-38-8 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Prismen[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 196,20 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
125–127 °C |
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| Löslichkeit |
wenig[2] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| WGK | 1 | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Acetosyringon ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, in nicht völlig reinem Zustand ein hellbraunes Pulver, das sich wenig in Wasser löst. Acetosyringon ist einer der Stoffe, die von verwundeten Pflanzenzellen abgesondert werden, und daher ein sekundärer Pflanzenstoff. Außerdem spielt es als Pheromon eine Rolle im Stoffwechsel von Insekten[4].
[Bearbeiten] Verwendung
Acetosyringon hat Bedeutung für die Pflanzenbiotechnologie. Es wird dort als Zusatz bei der Transformation mit Agrobakterien verwendet, da es, wie mehrere andere Phenolderivate in der Lage ist, eine Infektion mit dem Bakterium Agrobacterium tumefaciens hervorzurufen, die dazu benutzt werden kann, beliebiges Genmaterial in die Pflanze einzuschleusen[5]. Dies gilt im Besonderen für einkeimblättrige Pflanzen (Monokotyle), welche sich ohne diesen Zusatz schlecht oder gar nicht transformieren lassen. Allerdings zählen zu diesen alle wichtigen Getreide wie Mais, Weizen, Roggen, Reis und Hafer.
Darüber hinaus kann Acetosyringon die Aktivität von Peroxidasen und Oxidasen verstärken[6].
[Bearbeiten] Referenzen
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ Datenblatt bei Carl Roth
- ↑ Datenblatt bei Alfa Aesar
- ↑ Acetosyringon auf Pherobase
- ↑ U.S. Patent 6483013
- ↑ U.S. Patent 5912405
