Benzofuran

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Strukturformel
Strukturformel von Benzofuran
Allgemeines
Name Benzofuran
Andere Namen
  • Cumaron
  • Benzo[b]furan
Summenformel C8H6O
CAS-Nummer 271-89-6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,09 g·cm−3 (25 °C) [2]

Schmelzpunkt

< −18 °C [2]

Siedepunkt

174 °C [2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser [2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,5615 (17 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​351
P: 281 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.

Aromatizität[Bearbeiten]

Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.

Nachweis[Bearbeiten]

Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
  4. a b Datenblatt Benzofuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Benzofuran bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.