Betamethason

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Strukturformel
Betamethason
Allgemeines
Freiname Betamethason
Andere Namen

9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy- 16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion

Summenformel C22H29FO5
CAS-Nummer
  • 378-44-9
  • 2152-44-5 (Betamethason-17-valerat)
  • 5593-20-4 (Betamethason-17,21-dipropionat)
  • 5534-12-3 (Betamethason-21-acetat)
PubChem 152998
ATC-Code
DrugBank APRD00513
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 392,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

232 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (66,5 mg/l bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

> 4500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Betamethason ist ein synthetisches Glucocorticoid, das als Arzneistoff verwendet wird. Die Substanz aus der Gruppe der Steroidhormone wirkt entzündungshemmend, antiallergisch und immunsuppressiv. Betamethason und seine Derivate sind Bestandteil einer Reihe von Medikamenten sowohl zur systemischen als auch zur lokalen (topischen) Anwendung. Es unterscheidet sich vom Dexamethason einzig durch die Stellung der Methylgruppe in Position 16.

Anwendung[Bearbeiten]

Betamethason wird eingesetzt in der Therapie von:[3]

Ferner wird Betamethason verwendet zur unterstützenden Behandlung bei bösartigen Tumoren sowie zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen bei Zytostatikabehandlung.

Die Anwendung zur Hirndrucksenkung, zum Beispiel aufgrund intrakranialer Blutungen, ist umstritten und wird nicht mehr allgemein empfohlen.[7][8]

Je nach Bedarf werden verschiedene Derivate oder Salze eingesetzt. Für die lokale Anwendung auf der Haut (topische Anwendung) kommen das Betamethason-17-valerat und das Betamethason-17,21-dipropionat in Frage. Beide sind stark wirksam, Betamethason-17-valerat zählt zu den topischen Glucocorticoiden der Kategorie 1 (therapeutischer Index circa 1).[9]

In der Leitlinie zur ärztlichen Behandlung der Kopfhaut-Psoriasis[10] wird die Fixkombination von Betamethason mit dem Vitamin-D3-Derivat Calcipotriol als Initialtherapie empfohlen. Im Rahmen einer Untersuchung[11], bei der Patienten mit Kopfhaut-Schuppenflechte ein Jahr lang ein Lipo-Gel mit Calcipotriol und Betamethason angewendet hatten, waren bereits nach zwei Wochen sechs von zehn Patienten nahezu oder völlig erscheinungsfrei. Bei keinem der Patienten kam es nach 52 Wochen zu der gefürchteten Hautatrophie, dem Dünnerwerden der Haut.

Für die Injektion steht das wasserlösliche Betamethasondihydrogenphosphat-Dinatrium zur Verfügung. Eine verlängerte Wirksamkeit (Depot-Wirkung) wird durch das Zumischen von schwerlöslichem Betamethason-17,21-dipropionat oder Betamethason-21-acetat erreicht. Die entstehende Injektionssuspension ist nicht für die intravenöse Verabreichung geeignet, sondern ist vorrangig für das Einspritzen in große Gelenke vorgesehen (intraartikuläre Injektion).

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Da Betamethason die Plazenta durchdringt, kann es zu Komplikationen wie Hypoglykämie bei Neugeborenen (auch in utero, d. h. noch im Mutterleib) führen.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Bemon (D), Beta Creme (D), Betagalen (D), Beta Lotio (D), Betnesol (D, A, CH), Celestamine (D), Celestan (D), Celestoderm (CH), Celestone (CH), Cordes Beta (D), Deflatop (D), Diproderm (A), Diproforte (A), Diprolen (CH), Diprophos (CH), Diprosalic (D), Diprosis (D), Diprosone (D, CH), Linolacort Beta (D), Soderm (D), Solu-Celestan (A)

Kombinationspräparate

Betadermic (D), Betnovate (CH), Celastan (A), Daivobet (D, CH), Daivobet Gel (D), Diprogenta (D, A, CH), Diprophos (A), Diprosalic (A, CH), Fucicort (D, CH), Lotricomb (D), Ophtasone (CH), Psorcutan Beta (D, A), Soderm plus (D), Sulmycin (D), Triderm (CH), Xamiol (D), Xarniol (CH)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Betamethason in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. a b c Datenblatt Betamethason bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo K. Kroemer, Peter Ruth, Monika Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X.
  4. R. S. Van Howe: Cost-effective treatment of phimosis. In: Pediatrics. Band 102, Nummer 4, Oktober 1998, S. E43, ISSN 1098-4275. PMID 9755280.
  5. Ciro Esposito, Antonella Centonze, Francesca Alicchio, Antonio Savanelli, Alessandro Settimi: Topical steroid application versus circumcision in pediatric patients with phimosis: a prospective randomized placebo controlled clinical trial, In: World Journal of Urology, 2008, 26, S. 187–190
  6. Phimosis and topical steroids: new clinical findings, Pediatric Surgery International, 2007, 23, S. 331–335
  7. S1-Leitlinie Hirndruck der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. In: AWMF online
  8. S1-Leitlinie Intrazerebrale Blutung der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. In: AWMF online
  9. Leitlinien der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft (DDG): AWMF Leitlinie 013/034..
  10. S1-Leitlinie: Psoriasis des behaarten Kopfes, AWMF-Registernummer 013/074. Stand 09/2009.
  11. Luger et al., Dermatology 2008;217:321–328.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!