Dexamethason

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Strukturformel
Struktur von Dexamethason
Allgemeines
Freiname Dexamethason
Andere Namen
  • IUPAC: 9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-16α- methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Latein: Dexamethasonum
Summenformel C22H29FO5
CAS-Nummer 50-02-2
PubChem 5743
ATC-Code

A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01

DrugBank DB01234
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 392,47 g·mol−1
Schmelzpunkt

262–264 °C [2]

Löslichkeit

in Wasser kaum (89 mg·l−1 bei 25 °C), [3] in Ethanol und Chloroform löslich [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Toxikologische Daten

54 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon), ist ein künstliches Glucocorticoid, welches entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glukokortikoiden, wirkt rund 25mal stärker als die körpereigenen Produkte[5] und besitzt keine relevante mineralkortikoide Wirkung. Es unterscheidet sich vom Betamethason nur durch die Stellung der Methylgruppe an Position 16.

Mit Hilfe des Dexamethasons wird der so genannte Dexamethasontest (auch Dexamethasonsuppressionstest genannt) zur Feststellung erhöhter Serumkonzentrationen von Cortisol durchgeführt. Dabei wird unterschieden zwischen einem Kurzzeittest mit einer einmaligen Dexamethasongabe sowie einem Langzeittest mit einer Dexamethasongabe über vier Tage.[5] Durch das Dexamethason wird die produzierte Cortisolmenge reduziert, da Dexamethason dieselben Feedbackrezeptoren anspricht wie Cortisol. Auf diese Weise können pathologische Mengen festgestellt werden. Dexamethason verfälscht dabei im Gegensatz zu anderen synthetischen Steroidhormonen die laborchemische Cortisolbestimmung nicht.

Dexamethason kann beim Bergsteigen in großen Höhen die Wahrscheinlichkeit des Auftretens eines Höhenlungenödems reduzieren. Wie Sportmediziner der Medizinischen Uniklinik Heidelberg und des Universitätsspitals Zürich 2006 in einer kleinen Studie feststellten, beugt das Mittel zudem besser gegen Höhenkrankheit vor als das Potenzmittel Tadalafil.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Afpred-Dexa (D), Axidexa (D), Betnesol (A), Cortidexason (D), Dexabene (D, A), Dexabeta injekt (D), Dexacortin (CH), Dexaflam injekt (D), Dexafluid Augentropfen (D), Dexafree (CH), Dexaloscon (D), Fortecortin (D, A, CH), InfectoDexaKrupp (D), Isopto-Dex (D), Lipotalon (D), Maxidex (CH), Mephameson (CH), Monodex (D, A), Solupen (D), Solutio Cordes Dexa (D), Spersadex (D, CH), Totocortin (D), Tuttozem (D)

Kombinationspräparate

Betnesol N (A), Corti Biciron (D), Cortidexason comp. (D), Dexa Biciron (D), Dexa-Gentamicin (D), Dexagent (D), Dexalocal (CH), Dexasalyl (CH), Dispadex (D), Doxyproct (CH), Frakidex (CH), Isopto-Max (D), Maxitrol (CH), Multodrin (A), Nystalocal (D, CH), Otobacid (D), Pigmanorm (CH), Polydexa (CH), Rheumesser (A), Sebo-Psor (CH), Spersadex comp. (CH), Supertendin (D), Terracortril (D), Tobradex (D, A, CH), Uromont (A)
sowie bei den Mono- als auch Kombi-Präparaten zahlreiche Generika

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Dexamethason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
  2. a b c d Datenblatt Dexamethasone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag Dexamethason bei ChemIDplus.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Klemens Marischler - 'Endokrinologie', Elsevier Verlag.
  6. High-altitude pulmonary edema, dexamethasone and tadalafil, Summary for patients. In: Maggiorini, M. et al.: Both tadalafil and dexamethasone may reduce the incidence of high-altitude pulmonary edema: a randomized trial. Ann Intern Med., 2006 Oct 3; 145 (7): 497–506. Hrsg.: American College of Physicians, abgerufen am 1. August 2010 (englisch): „dexamethasone appears to be more effective and is better than tadalafil“ PMID 17015867.
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