Bromdesoxyuridin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Bromdesoxyuridin
Allgemeines
Freiname Broxuridin
Andere Namen

5-Brom-2-desoxyuridin (BrdU)

Summenformel C9H11BrN2O5
CAS-Nummer 59-14-3
PubChem 6035
Eigenschaften
Molare Masse 307,10 g·mol−1
Schmelzpunkt

192–193 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (970 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340​‐​360D
P: 201​‐​281​‐​308+313​‐​405 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 46​‐​61
S: 36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

8400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Thymidin bzw. Desoxyuridin. Es wird zur labordiagnostischen Markierung proliferierender Zellen in vitalen Geweben verwendet. Es entsteht durch Verbindung von Desoxyribose mit der Nucleobase 5-Bromuracil.

BrdU kann von der Zelle aufgenommen werden und in phosphorylierter Form anstelle des Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) während der S-Phase des Zellzyklus in die neu synthetisierte DNA als Markierung eingebaut werden. Spezifische Antikörper gegen BrdU können eingesetzt werden, um eine erfolgte DNA-Synthese immunhistochemisch nachzuweisen. Für die Bindung des Antikörpers an das BrdU ist eine Denaturierung der DNA notwendig, die üblicherweise mit Säuren oder Hitze durchgeführt wird.

Da BrdU während der DNA-Replikation das Thymidin ersetzen kann, ist es in der Lage, Mutationen auszulösen. Es ist daher potentiell gesundheitsschädigend.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Bromdesoxyuridin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. a b 5-Brom-2'-desoxyuridin (Labor): Einstufung GHS.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Bromdesoxyuridin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

Weblinks[Bearbeiten]