Capecitabin

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Strukturformel
Strukturformel von Capecitabin
Allgemeines
Freiname Capecitabin
Andere Namen

N(4)-Pentyloxycarbonyl-5′-desoxy-5-fluorcytidin

Summenformel C15H22FN3O6
CAS-Nummer 154361-50-9
PubChem 60953
ATC-Code

L01BC06

DrugBank APRD00203
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 359,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

110–121 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Capecitabin (Handelsname Xeloda®, Hersteller: Roche) ist ein zytostatisch wirkender Arzneistoff. Capecitabin ist eine Vorstufe (Prodrug) von 5-Fluoruracil und wird im Tumor in die aktive Substanz umgewandelt. Die Substanz ist oral wirksam und wird zur Therapie von metastasiertem Dickdarmkrebs, metastasiertem oder lokal fortgeschrittenem Mammakarzinom und zur palliativen Therapie des Magenkarzinoms eingesetzt.

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Capecitabin ist ein Prodrug, das rasch vom Magen-Darm-Trakt aufgenommen wird, mit einer maximalen Plasmakonzentration nach 90 Minuten. Die Plasmaproteinbindung beträgt weniger als 60 %. Capecitabin wird in der Leber hydrolysiert zu 5'-Desoxy-5-fluorcytidin, das in Zellen zu 5'-Desoxy-5-fluoruridin (Doxifluridin) und weiter zum Wirkstoff 5-Fluoruracil (5-FU) konvertiert wird.

Die Wirksamkeit von Capecitabin ist deshalb mit 5-FU vergleichbar. Die Umwandlung zu 5-FU erfolgt durch das Enzym Thymidinphosphorylase, das in besonders hoher Konzentration im Tumorgewebe auftritt. Durch die gezielte Ausrichtung des Wirkmechanismus auf die Tumorzellen vertragen die Patienten Capecitabin eher besser und müssen deutlich seltener wegen schwerer Nebenwirkungen behandelt werden.

Der Abbau von Capecitabin und 5-FU geschieht über das Enzym Dihydropyrimidindehydrogenase.[3]

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Seltener als bei 5-FU sind insbesondere Übelkeit, Erbrechen und vor allem Stomatitis. Auch Haarausfall wird deutlich seltener beobachtet. Dennoch kann es auch unter Capecitabin zu schwerem Durchfall kommen. Deutlich häufiger kommt es bei der peroralen Medikation zum Hand-Fuß-Syndrom. Die Symptome reichen von Taubheitsgefühl, Kribbeln und Missempfindungen bis zu starken Schmerzen in Handflächen und Fußsohlen. Es kann auch zu Geschwür- und Blasenbildung an Händen oder Füßen kommen. Betroffenen helfen regelmäßige kalte Wasserbäder für Hände und Füße oder 10%ige uridinhaltige Cremes.[4] Auch der Verlust der Fingerabdrücke ist nicht auszuschließen.[5][6]

Unter der Therapie mit Capecitabin kann es sehr selten zu schweren Hautreaktionen wie dem Stevens-Johnson-Syndrom (SJS) und der toxischen epidermalen Nekrolyse (TEN) kommen. Bei Anzeichen muss die Behandlung sofort und dauerhaft abgebrochen werden. Der Hersteller informierte über dieses Risiko am 17. Dezember 2013 in einem Rote-Hand-Brief.[7]

Anwendung[Bearbeiten]

Capecitabin wird zweimal täglich, morgens und abends, innerhalb von 30 Minuten nach einer Mahlzeit eingenommen. Je nach Dosierung muss der Patient jeweils drei bis sieben Tabletten schlucken. Bei schweren Nebenwirkungen muss die Therapie unterbrochen oder die Dosis reduziert werden.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Capecitabin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. S. Maurer, J. Thödtmann: Das Mammakarzinom: Diagnostik und Therapie. Govi-Verlag, Eschborn, 2003, ISBN 978-3-7741-0996-4.
  4. Hendrik-Tobias Arkenau: Therapiemanagement: Capecitabin und das Hand-Fuß-Syndrom (deutsch, html) 2006. Abgerufen am 13. April 2009.
  5. Unerwartete Nebenwirkung: Einreiseverbot (deutsch, html) Abgerufen am 28. Mai 2009.
  6. Wong M, Choo SP, Tan EH: Travel warning with capecitabine. In: Ann. Oncol.. 20, Nr. 7, Juli 2009, S. 1281. doi:10.1093/annonc/mdp278. PMID 19470576.
  7. Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft: Drug Safety Mail 2013-68 – Rote-Hand-Brief zu Xeloda® (Capecitabin): Risiko für schwere Hautreaktionen. 17. Dezember 2013.
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