Carbazol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Carbazol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H9N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 167,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
350–352 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Carbazol ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C12H9N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert.
Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Methode ist möglich.
Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.[4][5]
Literatur
- Martin Feise: Über einige neue Carbazolderivate. Dissertation, Göttingen 1907.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Carbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Carbazol bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt Carbazol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Meldung im Newsletter der Zeitschrift Elektor zur Verwendung von Carbazol als Träger für Wasserstoff
- ↑ Spiegel Online: Alternativ-Kraftstoff Carbazol, Zaubersprit von der Zapfsäule