Cycloheptan

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Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptan
Allgemeines
Name Cycloheptan
Andere Namen

Heptamethylen

Summenformel C7H14
CAS-Nummer 291-64-5
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

119 °C [1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,4436 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​240​‐​241​‐​280​‐​303+361+353​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​65
S: 16​‐​23​‐​24/25​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cycloheptan ist eine organische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen Konformeren auftreten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

In der Natur kommt Cycloheptan im Erdöl vor und kann daraus gewonnen werden. Eine Synthese erfolgt durch eine Clemmensen-Reduktion aus Cycloheptanon.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Cycloheptan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem milden, aromatischen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 119 °C.[1] Die Verdampfungswärme beträgt 38,5 kJ·mol−1.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97710, B = 1330,402 und C = −56,946 im Temperaturbereich von 341,3 K bis 432,2 K.[6]

In der festen Phase tritt Cycloheptan in vier polymorphen Formen auf.[6][7] Die Umwandlungstemperaturen liegen für die Umwandlung von Form IV zu Form III bei −138 °C, von Form III zu Form II bei −75 °C und von Form II zu Form I bei −61 °C.[6] Die Form I schmilzt bei −8 °C.[6][1]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid −156,4 kJ·mol−1[8]
Standardentropie S0liquid 242,55 J·mol−1·K−1[6] als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4598,9 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität cp 180,614 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9]
132,0 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]
als Flüssigkeit
als Gas
Tripelpunkt Ttriple 265,12 K [6]
Kritische Temperatur Tc 604,2 K [11]
Kritischer Druck pc 38,2 bar [11]
Kritisches Volumen Vc 0.353 l·mol−1[11]
Kritische Dichte ρc 2,83 mol·l−1[11]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Cycloheptan kann in Gegenwart von Aluminiumchlorid thermisch in Methylcyclohexan umgelagert werden.[12]

Umlagerung von Cycloheptan zu Methylcyclohexan

Eine Funktionalisierung kann durch die Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid erfolgen.[13]

Chlorierung von Cycloheptan mittels N-Chlorsuccinimid

Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 6 °C.[14]

Verwendung[Bearbeiten]

Cycloheptan kann als unpolares Lösungsmittel verwendet werden. In der organischen Synthese kann nach Funktionalisierung die Cycloheptylfunktion in organische Moleküle z.B. pharmazeutische Wirkstoffe eingeführt werden.

Gesundheitsgefahren[Bearbeiten]

Eine Reizwirkung auf Augen und Atemswege wird in der Literatur erwähnt. Die toxische Wirkung ist eher mit dem Methylcyclohexan vergleichbar, welches die Schleimhäute nur schwach reizt. Im Tierversuch ergab sich hinsichtlich der Hautreizung nur eine geringfügige irritative Wirkung. Systemisch wirkt Cycloheptan depressiv auf das Zentralnervensystem.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 291-64-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1587.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-126.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Cycloheptan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  6. a b c d e f g Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476.doi:10.1021/ja01602a003.
  7. Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525.doi:10.1063/1.555985.
  8. a b Spitzer, R.; Huffman, H.M.: The heats of combustion of cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane and cyclooctane in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 211–213. doi:10.1021/ja01194a006.
  9. Fortier, J.-L.; D'Arcy, P.J.; Benson, G.C.: Heat capacities of binary cycloalkane mixtures at 298.15 K in Thermochim. Acta 28 (1979) 37–43.doi:10.1016/0040-6031(79)87005-7
  10. Dorofeeva O.V.: Thermodynamic properties of twenty-one monocyclic hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 15 (1986) 437–464. doi:10.1063/1.555773 (zurzeit nicht erreichbar).
  11. a b c d Daubert, T.E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372.doi:10.1021/je9501548.
  12. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.
  13. Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. doi:10.1021/jo01134a005.
  14. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks[Bearbeiten]