Cypermethrin

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Strukturformel
Strukturformel von Alpha-cypermethrin
Allgemeines
Freiname Cypermethrin
Andere Namen
  • (R,S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-carboxylat
Summenformel C22H19Cl2NO3
CAS-Nummer
  • 52315-07-8 (undefinierte Stereochemie)
  • 66841-24-5 ([(1R)-1a(R*), 3b] Isomer)
PubChem 2912
ATC-Code

P03BA02;QP53AC08

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Insektizid

Wirkmechanismus

Öffnung der Na+-Kanäle

Eigenschaften
Molare Masse 416,30 g·mol−1
Dichte

1,28 g·cm−3 (22 °C)[1]

Schmelzpunkt

81 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​335​‐​315​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 25​‐​37​‐​48/22​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

79 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cypermethrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Das Molekül hat drei Stereozentren und wird als Gemisch der acht resultierenden Stereoisomere eingesetzt.

Es wurde von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Cypermethrin ist ein Kontaktgift und hat außerdem eine insektenabwehrende (Repellent) Wirkung. Es wird entweder in Form präparierter Ohrmarken (hier überwiegt der Repellenteffekt) oder als Aufguss verabreicht. Binnen einiger Stunden verteilt es sich auf dem Körper des Tieres über Schweiß und Talg.

Insekten nehmen Cypermethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na+-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na+-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Repellenteffekt beruht auf einer Reizung taktiler Elemente in den Extremitäten („Fuß-Rückzieh-Effekt“) der Arthropoden.

Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Zecken werden innerhalb von zwei Tagen abgetötet. Die Wirkung von Cypermethrin hält 2 Wochen bis 5 Monate an.

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Cypermethrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Einsatzgebiete[Bearbeiten]

Cypermethrin wird zur Abwehr und Bekämpfung von stechenden, beißenden und saugend-leckenden Insekten eingesetzt. Bei Wiederkäuern ist der Wirkstoff gegen Zecken, Weidestechfliegen (Haematobia ssp.), Kopffliegen (Musca autumnalis), Bremsen, Läuse und Haarlinge, bei Schweinen und Pferden gegen Läuse und beim Geflügel gegen Federlinge, Trichostrongylus, Vogelmilben und Flöhe wirksam. Bei Fischen kann er als Meerwasserbad eingesetzt werden.

In der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln ist der Wirkstoff für Wiederkäuer und Forellenfische in Anhang I zugelassen. Der zulässige Rückstandshöchstwert in Fleisch beträgt bei Wiederkäuern 20 µg/kg, bei Forellen 50 µg/kg.

In der Holzschutzmittelindustrie wird Cypermethrin als Biozid in bekämpfend und vorbeugend wirksamen Holzschutzmitteln verwendet, seit dem 3. Oktober 2013 auch in erneuter Zulassung[6] als alter Wirkstoff unter der Biozid-Produkte-Richtlinie 98/8 EG bzw. in deren Erneuerung, der Verordnung (EU) Nr. 528/2012.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Landwirtschaft: Cymbush[8]

Tiermedizin:

Cypermethrin gibt es auch als freiverkäufliches Insektizid zur Bekämpfung von Ameisen und Schaben (Bertram Schabengel, Compo-Ameisen-Spray, Detia-Degesch Schaben-Gel, Fastac, Fendona, Paral, Ripcord, Tenopa, ARDAP).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag zu Cypermethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 52315-07-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Cypermethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 945/2013 der Kommission vom 2. Oktober 2013 zur Genehmigung von Cypermethrin als alten Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 8.
  7. Verordnung (EU) Nr. 528/2012 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 22. Mai 2012 über die Bereitstellung auf dem Markt und die Verwendung von Biozidprodukten.
  8. headlice.org: Signs & Symptoms of Pesticide Poisoning

Weblinks[Bearbeiten]

  • Datenblatt Cypermethrin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
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