Diazabicycloundecen

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Strukturformel
Strukturformel von DBU
Allgemeines
Name 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Andere Namen
  • DBU
  • 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (IUPAC)
Summenformel C9H16N2
CAS-Nummer 6674-22-2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

261 °C[1]

Dampfdruck

2 Pa bei 25 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​314​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22​‐​34​‐​52/53
S: 26​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C9H16N2.

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile Base wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet. DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: "A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism" in J. Org. Chem 2005, 70, 3980–3987 doi:10.1021/jo050202j.