Diethylphthalat

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Strukturformel
Struktur von Diethylphthalat
Allgemeines
Name Diethylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurediethylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurediethylester
  • DEP
Summenformel C12H14O4
CAS-Nummer 84-66-2
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1]

Siedepunkt

302 °C[1]

Dampfdruck

44 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (0,21–1,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzol, vielen aromatischen und aliphatischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[2]
Brechungsindex

1,5000 (21 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

8600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diethylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 12–14 mPa · s bei 20 °C. Ihre Dämpfe sind 7,66-mal schwerer als Luft.

Verwendung[Bearbeiten]

Diethylphthalat wird als Formulierungshilfsmittel für Pflanzenschutzmittel sowie als Fixierer für Duftstoffe und zur Vergällung von Ethanol (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als Alcohol denat. deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen Weichmacher für Celluloseester dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf Cellulosebasis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in Kosmetikprodukten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur Phlegmatisierung von Sprengstoffen. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von Celluloseacetat- oder Triacetatfasern beschrieben.

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Die Auswirkungen von Diethylphthalat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland und Portugal geprüft.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.[2]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 84-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14.09.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Concise International Chemical Assessment Document 52 - DIETHYL PHTHALATE (inchem).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 1286, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  6. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014