Diethyltoluamid

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Strukturformel
Strukturformel von Diethyltoluamid
Allgemeines
Freiname Diethyltoluamid
Andere Namen
  • N,N-Diethyl-m-toluamid
  • N,N-Diethyl-3-methylbenzamid
  • DEET
  • Diethyl Toluamide (INCI)
Summenformel C12H17NO
CAS-Nummer 134-62-3
PubChem 4284
ATC-Code

P03BX01

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 191,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

< 25 °C [2]

Siedepunkt

240 °C [2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5212[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​315​‐​412
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38​‐​52/53
S: (2)​‐​61
Toxikologische Daten

1170 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethyltoluamid (DEET) ist ein chemisches Insektenabwehrmittel. Es hat ein breites Wirkungsspektrum auf verschiedene Insekten, kann jedoch Allergien hervorrufen und sollte von schwangeren Frauen, in der Stillzeit und bei Kindern unter zwei Jahren nicht angewendet werden.[6]

DEET wurde 1946 von der US-Armee als militärisch genutztes Insektenabwehrmittel entwickelt. Militärische Einsatzbereiche fand es in Regionen mit hohem Aufkommen von Stechmücken, unter anderem in Südostasien, z. B. im Vietnamkrieg.[7] Im Jahr 1957 wurde die Substanz für die zivile Verwendung zugelassen und ab 1965 kommerziell vermarktet.[8]

Vorkommen und Darstellung[Bearbeiten]

In der Natur wurde DEET in weiblichen Palpenmotten der Art Pectinophora gossypiella gefunden. Industriell wird N,N-Diethyl-m-toluamid aus dem Säurechlorid von 3-Methylbenzoesäure und Diethylamin hergestellt:[1]

DEET Synthesis V.1.svg

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Die Frage nach dem Wirkmechanismus ist noch nicht abschließend geklärt. Eine ältere Studie legte die Vermutung nahe, dass DEET seine Wirkung dadurch erzielt, dass der generelle Duftrezeptor (Orco[9]) blockiert wird und die Insekten deshalb zur Detektion eines Opfers Substanzen wie Milchsäure oder Kohlendioxid schlechter wahrnehmen können.[10] Neuere Arbeiten zeigten jedoch, dass Insekten DEET riechen können und dadurch fern bleiben.[11][12] Die Tiere nehmen DEET sowohl mittels Duft-,[13] als auch über ihre Geschmacksrezeptoren[14] wahr.

Toxische Wirkung[Bearbeiten]

DEET reizt Augen und Schleimhäute, im Normalfall aber nicht die Haut.[1] In seltenen Fällen kann die Substanz auch Hautreizungen und epileptische Anfälle auslösen (1 Fall pro 100 Millionen DEET-Benutzer gemäß der Environmental Protection Agency). Gemäß einigen Studien kann DEET die Häufigkeit von Schlaflosigkeit, eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit und Gemütsschwankungen erhöhen. In gefährdeten Gebieten hat der Schutz vor Malaria und anderen von Mücken übertragenen Krankheiten auch bei Kleinkindern Vorrang.

Eine französische Forschergruppe berichtete 2009,[15] dass DEET das Enzym Acetylcholinesterase hemmt. Dieses Enzym baut den Neurotransmitter Acetylcholin ab. In Kombination mit Insektiziden verstärke sich diese schädigende Wirkung.

Verwendung[Bearbeiten]

Vermarktet wird DEET in Europa unter den Handelsnamen Autan Family Care (15 % Anteil), Care Plus Anti-Insect DEET, OFF, Parazeet und Nobite (50 % Anteil) sowie im Produkt Anti Brumm Forte (30% Anteil). In einigen Autan-Produkten wurde es mittlerweile vom besser verträglichen und auch gegen Zecken wirksamen Icaridin ersetzt, das 1988 zum Patent angemeldet wurde.[1][16][17] Die Wirksubstanz DEET besitzt nur einen sehr geringen Eigengeruch und wird in handelsüblichen Sprays mit verschiedenen Duftstoffen versetzt.

Bei der Anwendung sollte beachtet werden, dass DEET – weil es ein Lösungsmittel ist – einige Kunststoffe, Kunstfasern und Leder angreifen kann.[6][8]

Im Rahmen des EU-Prüfprogramms von Biozid-Altstoffen wird DEET für die Verwendung in den Produktarten 19 (Repellentien und Lockmittel) und 22 (Flüssigkeiten zur Einbalsamierung und Taxidermie) evaluiert.[18]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g N,N-Diethyl-m-toluamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. März 2011.
  2. a b c d e Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag Diethyltoluamid bei ChemIDplus.
  6. a b Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn; urn:nbn:de:hbz:5n-00336.
  7. California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.) (PDF-Datei; 2,94 MB).
  8. a b Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.) (PDF-Datei; 314 kB).
  9. A Unified Nomenclature System for the Insect Olfactory Coreceptor. Chem. Senses (2011) 36 (6): 497–498; doi:10.1093/chemse/bjr022
  10. Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET.
  11. www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes
  12. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. PNAS 2008 vol. 105 no. 36; doi:10.1073/pnas.0805312105
  13. A natural polymorphism alters odour and DEET sensitivity in an insect odorant receptor. Nature 478, 511–514 (27 October 2011); doi:10.1016/j.neuron.2010.07.006.
  14. Avoiding DEET through Insect Gustatory Receptors. Neuron Volume 67, Issue 4, 2010, 555–561; doi:10.1038/nature10438.
  15. Vincent Corbel et. al.: Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 2009, 7:47 (freier Volltextzugriff).
  16. Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida.
  17. Europäisches Patent EP 281908 vom 2. März 1988.
  18. Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: DEET – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag in der Household Products Database der NLM