Milchsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Milchsäure
Allgemeines
Name Milchsäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxypropansäure
  • 2-Hydroxypropionsäure
  • (R)-Milchsäure
  • (S)-Milchsäure
  • E 270
Summenformel C3H6O3
CAS-Nummer 50-21-5
10326-41-7 (D-Milchsäure)
79-33-4 (L-Milchsäure)
598-82-3 (Racemat)
PubChem 612
ATC-Code

G01AD01
Kurzbeschreibung farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit (Racemat) [1]
Eigenschaften
Molare Masse 90,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig (Racemat)
fest (D-Milchsäure) [1]
Dichte

1,21 g·cm–3 (Racemat) [1]
Schmelzpunkt
  • 18 °C (Racemat)
  • 26 °C (Enantiomere) [2]
Siedepunkt

122 °C (20 hPa) (Racemat) [1]
Dampfdruck

10 Pa (25 °C) [1]
pKs-Wert

3,90 (25 °C)[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38-41
S: 26-39
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

3543 mg·kg-1 (Ratte, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Milchsäure (lat. acidum lacticum) ist eine chemische Verbindung, die ein wichtiges Zwischenprodukt im Stoffwechsel darstellt. Milchsäure ist zum Beispiel ein Produkt beim Abbau von Zuckern durch anaerobe Glykolyse. Weltweit werden etwa 150.000 Tonnen Milchsäure produziert,[5] die vor allem in der Lebensmittelindustrie sowie zur Herstellung von Polylactiden (PLA) genutzt werden.

Die Milchsäure wird auch als 2-Hydroxypropionsäure bezeichnet, nach den Nomenklaturempfehlungen der IUPAC ist jedoch 2-Hydroxypropansäure zu verwenden. Ihre Halbstrukturformel lautet CH3–CHOH–COOH. Die Salze der Milchsäuren heißen Lactate. Die D-(–)-Milchsäure [Synonym: (R)-Milchsäure] wird auch als linksdrehende Milchsäure, die L-(+)-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] auch als rechtsdrehende Milchsäure bezeichnet.

D-Milchsäure

L-Milchsäure

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Geschichte

Milchsäure wurde historisch sowohl in Europa wie auch in Asien zur Säuerung und Konservierung von Lebensmitteln, insbesondere für Milch (Sauermilch), Gemüse (bsp. Sauerkraut) und auch zur Herstellung von Silagen als Futtermittel bereits seit Jahrhunderten oder Jahrtausenden genutzt.

Die erste Entdeckung und Isolierung der Milchsäure geht auf Scheele im Jahr 1780 aus saurer Milch zurück. Die Fleischmilchsäure [L-(+)-Milchsäure] wurde von Jöns Jakob Berzelius im Jahr 1808 entdeckt und ihre Struktur 1873 von Johannes Wislicenus aufgeklärt. 1856 entdeckte Louis Pasteur die Milchsäurebakterien und entwickelte das Grundverständnis für die Milchsäuregärung. 1895 machte Boehringer Ingelheim die Entdeckung, wie Milchsäure mit Hilfe von Bakterien in großen Mengen hergestellt werden konnte – so wurde das Unternehmen zum Pionier der biotechnologischen Herstellung in industriellem Maßstab.

[Bearbeiten] Vorkommen

L-(+)-Milchsäure kommt im Schweiß, Blut, im Muskelserum, der Niere, Galle und im Speichel vor. Das Racemat, d. h. die 1:1-Mischung aus D- und L-Form der Milchsäure, stammt aus Sauermilchprodukten, Tomatensaft, Bier.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Der spezifische Drehwert beträgt für D-Milchsäure [α]D20 = –2,6 (H2O) und für L-Milchsäure [α]D15 = +3,82 (H2O).[6]

Milchsäure bildet intermolekular Ester. Unter Abspaltung von Wasser entsteht als dimere Verbindung Lactoylmilchsäure, die beim längeren Stehen oder beim Erhitzen zu Polymilchsäure weiterverester. Diese Makromoleküle erreichen jedoch keine relevante Kettenlängen, um das Produkt technisch verwerten zu können.

In wässriger Milchsäurelösung liegt ein chemisches Gleichgewicht zwischen Milchsäure und ihren Estoliden vor. In 90-%iger Milchsäurelösung findet man etwa 70 % als freie Säure und 20 % als ihre Estolide vor. Aus zwei Milchsäuremolekülen entstehen unter Ringschluss und Abspaltung von zwei Wassermolekülen Dilactid mit einem sechsgliedrigen Ring (Dilacton). Diese Verbindung ist in wässriger Milchsäurelösung jedoch nicht enthalten. Aus Dilactiden lassen sich mittels Ringöffnungspolymerisation hochwertige Polyester erzeugen. Der entstehende Kunststoff ist biologisch abbaubar und zudem immunologisch neutral.

[Bearbeiten] Herstellung

Etwa 70 bis 90% der Weltproduktion an Milchsäure wird derzeit fermentativ hergestellt,[7] wobei beide reinen Enantiomere kommerziell durch Fermentationsverfahren mit Milchsäurebakterien in signifikanten Mengen produziert werden.[8] Biologisch entsteht bei der mikrobiellen Fermentation durch Lactobakterien häufig das Racemat der Milchsäure mit Anteilen von 50 bis 90% L-Milchsäure.[9]

Industriell erfolgt die Herstellung von Sauermilchprodukten durch Vergärung von Milch oder Molke vor allem durch Lactobacillus casei, Lactobacillus bulgaricus und Lactobacillus helvetii während für industriell genutzte Milchsäure Zuckerdicksaft oder Stärkehydrolysate und Lactobacillus delbrueckii sowie Pentose-haltige Sulfitablaugen und Lactobacillus pentosus verwendet werden.[5] Die Bakterienstämme werden nach ihrer Eigenart, Glucose entweder nur zu Lactat (homofermentative Stämme) oder auch zu anderen Gärprodukten zu vergären (heterofermentativ), eingeteilt. Dabei werden den homofermentativen Arten neben Lactobacillus casei auch Streptococcus pygenes und Lactococcus lactis, die pro Mol Glucose zwei Mol Lactat bilden, und den heterofermentativen Leuconostoc mesenteroides und Lactobacillus brevis mit einem Mol Lactat pro Mol Glucose sowie dem Nebenprodukt Essigsäure oder Ethanol.[9]

Synthetisch wird Milchsäure durch Wasseranlagerung an Acrylsäure oder Cyanwasserstoff (Blausäure, HCN) hergestellt.[5]

[Bearbeiten] Verwendung

[Bearbeiten] Ernährung, Futter- und Genussmittel

Joghurt und andere Sauermilchprodukte basieren auf Milchsäuregärung.

Eine Reihe von Lebensmitteln werden direkt durch Milchsäuregärung hergestellt. Darunter fallen vor allem die Sauermilchprodukte wie Sauermilch, Joghurt, Kefir und Buttermilch. Diese werden durch Infektion von pasteurisierter Milch mit Starterkulturen der Milchsäurebakterien hergestellt. Weitere Produkte sind lactofermentierte Gemüse wie Sauerkraut, Borschtsch oder Gimchi sowie Sauerteig und entsprechend Sauerteigprodukte. Auch Silagen, durch Vergärung haltbar gemachte Frischfuttermittel, basieren auf der Milchsäuregärung.[9]

Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Milchsäure die Bezeichnung E 270. Sie wird in der Lebens- und Genussmittelindustrie vielfältig als Säuerungsmittel eingesetzt, so etwa in Backwaren, Süßwaren und vereinzelt in Limonaden. Durch die Änderung des pH-Wertes in den Lebensmitteln auf einen pH von etwa 4 kommt es zu einer Konservierung der Lebensmittel, da eine Besiedlung mit anderen Mikroorganismen weitgehend ausgeschlossen wird.[9]

In Form der Salze Calciumlactat oder Calciumlactatgluconat kann sie zudem zur Calciumanreicherung zugesetzt werden.

[Bearbeiten] Stoffliche Nutzung

Einkaufsbeutel aus PLA-Blend Bio-Flex

Milchsäure ist das Monomer der Polylactide bzw. Polymilchsäuren (PLA), die als biologisch abbaubarer Biokunststoff vielfältige Verwendung findet. Milchsäure wird weiterhin in antibakteriellen Flüssigseifen, Reinigern und Geschirrspülmitteln verwendet. Die Desinfektionswirkung der Milchsäure entfaltet sich bei einem pH-Wert von 3-4; bereits bei pH 5 fehlt der Effekt allerdings. [10] Auch als Kalklöser ist die Milchsäure sehr wirksam.

Milchsäure wird auch in der Gerberei zum Entkalken von Häuten verwendet, weitere Anwendungsmöglichkeiten sind in der Textilindustrie und der Druckerei und Färbetechnik gegeben. Des Weiteren nutzen Imker die Milchsäure zur Behandlung ihrer Bienen gegen die Varroamilbe. Arachnologen verwenden Milchsäure, um die präparierte Epigyne von Spinnenweibchen oder andere Chitinstrukturen aufzuhellen und um Gewebereste aufzulösen, dadurch können sie bsp. zur Bestimmung der Art genauer untersucht werden.

Die Pharmazeutische Technologie nutzt Milchsäure beispielsweise, um in Wasser unlösliche basische Arzneistoffe in Salze der Milchsäure (Lactate) umzuwandeln, die dann besser wasserlöslich sind (Beispiel: Ciprofloxacin).[11] In der Kosmetik wird sie z. B. in Hautcremes und anderen Produkten zur Behandlung von Akne genutzt.

[Bearbeiten] Physiologie

Bei starker Betätigung der Skelettmuskulatur kann es zum Anstieg des Blut-Lactatgehaltes von 5 mg/dl auf 100 mg/dl kommen. Die Ursache ist, dass bei anaeroben Bedingungen, wie beispielsweise bei schneller Betätigung der Skelettmuskulatur, Energie in Form von NAD+ aus der Hydrierung von Pyruvat mittels der Lactatdehydrogenase für die Fortführung der Glykolyse gewonnen werden muss. Die dabei anfallende Milchsäure (Lactat und H+) wird über den Monocarboxylat-Transporter 1 aus den Zellen geschwemmt. Dieser Vorgang wurde früher als Ursache des Muskelkaters verstanden, jedoch wird diese Theorie heute größtenteils als falsch betrachtet.

Für den Menschen ist die rechtsdrehende L-(+)-Milchsäure die physiologische. Oral eingenommen wird sie im Organismus schneller abgebaut als die linksdrehende D-(−)-Milchsäure[12].

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Milchsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhausverlag Leipzig 1971
  3. ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. ↑ Lactic acid bei ChemIDplus
  5. ↑ a b c Christoph Syldatk: Organische Säuren. Essigsäure (Acetat). In: Garabed Antranikian: Angewandte Mikrobiologie. Springer -Verlag Berlin und Heidelberg 2006; S. 344-347. ISBN 978-3-540-24083-9.
  6. ↑ Milchsäure. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, 2009 (online)
  7. ↑ Hans-Josef Endres, Andrea Siebert-Raths: Technische Biopolymere. Hanser-Verlag, München 2009; Seite 103. ISBN 978-3-446-41683-3
  8. ↑ J. Crosby: Chirality in Industry – An Overview. In: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby (Hrsg.): Chirality in Industry. Wiley, Heidelberg 1992; S. 10. ISBN 0-471-93595-6.
  9. ↑ a b c d Rolf D. Schmid: Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik. 2. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 2006; S.12-13. ISBN 978-3-527-31310-5.
  10. ↑ http://www.diss.fu-berlin.de/2004/204/litavm.pdf
  11. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9, S. 482-484; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  12. ↑ Dr. Dieter Thierbach, http://www.rp-online.de/public/article/wissen/umwelt/166072/Was-ist-rechtsdrehende-Milchsaeure.html>

[Bearbeiten] Siehe auch

[Bearbeiten] Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Milchsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik
Von „http://de.wikipedia.org/wiki/Milchs%C3%A4ure“
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