Doxycyclin
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Doxycyclin | ||||||||
| Andere Namen |
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)- 4-Dimethylamino- 3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen- 2-carboxamid |
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| Summenformel | C22H24N2O8 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5281011 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00597 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese |
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| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 444,43 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C) [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es besitzt ein breites Wirkspektrum und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime. Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp. und zeigt eine moderate tuberkulostatische Wirksamkeit. Entsprechend seinem Wirkspektrum wird Doxycyclin zur Behandlung von Atemwegserkrankungen, Infektionen des Urogenitaltrakts, Infektionen des Magen-Darm-Trakts, Gallenwegsinfektionen, Akne, Rosazea, Chlamydien-Infektionen, Borreliose sowie bei zahlreichen seltenen Infektionen, wie zum Beispiel Pest und Milzbrand eingesetzt. Ebenso wird Doxycyclin von der WHO und der Deutschen Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e. V. (DTG) zur Malaria-Prophylaxe empfohlen.
Während der Einnahme von Tetracyclinen, einschließlich Doxycyclin, wurde bei einigen Patienten eine Photosensibilisierung beobachtet. Es entsteht nach Sonnen- oder UV-Strahlung ein ausgeprägter Sonnenbrand. Patienten, die sich eventuell direkter Sonnen- oder UV-Bestrahlung aussetzen, sollten über diese typische Tetracyclin-Reaktion informiert werden. Die Behandlung ist bei den ersten Anzeichen einer Hautrötung abzubrechen.[3] Darüber hinaus können akute Überempfindlichkeitsreaktionen mit Zungen- und Kehlkopfschwellung auftreten, die zu Atemnot und unter Umständen zu einem lebensbedrohlichen Schock führen.
Seltene Nebenwirkungen sind Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und (nicht immer rückbildungsfähig) Verlust oder Veränderung des Geruch- und Geschmacksinns. Vor allem bei Überdosierung können Leber- und Nierenschädigungen auftreten. Eine gleichzeitige Einnahme mit Milch- und Milchprodukten, sowie anderen calcium- oder magnesiumhaltigen Arznei- oder Lebensmitteln kann die Aufnahme von Doxycyclin aus dem Magen-Darm-Trakt vermindern (Bildung von schwerlöslichen Komplexen) und somit die therapeutische Wirkung reduzieren.[4] Das Medikament unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.
Bei Kindern unter 8 Jahren sollte Doxycyclin nur in Ausnahmefällen und nur bei lebensbedrohlicher Indikation angewendet werden, da es zu Knochenwachstumsschäden sowie Ablagerungen in den Zähnen und Zahnschmelzschäden führen kann.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Doxycyclin bei ChemIDplus
- ↑ Safety Data Sheet for DOXYCYCLINE HYCLATE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 26. Februar 2009
- ↑ Fachinformation aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz
- ↑ Rote Liste
[Bearbeiten] Weblinks
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