Drospirenon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Drospirenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
6β,7β;15β,16β-Dimethylen-3-oxo- 17α-pregn-4-en-21,17-carbolacton |
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| Summenformel | C24H30O3 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 67392-87-4 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 68873 | ||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| DrugBank | DB01395 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes Pulver[1] |
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 366,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, löslich in Aceton und Methanol, wenig löslich in Ethanol[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Drospirenon ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der Gestagene, welcher von Bayer HealthCare hergestellt und als wirksamer Bestandteil von Antibabypillen wie Yasmin vertrieben wird.
In seinen pharmakologischen Eigenschaften ist Drospirenon dem natürlich vorkommenden Hormon Progesteron sehr ähnlich und hat wie dieses antiandrogene und antimineralocorticoide Eigenschaften. Orale Kontrazeptiva („Antibabypillen“) mit Drospirenon als gestagene Komponente können durch die antiandrogene Wirkung zur Therapie bei unreiner Haut (Akne) eingesetzt werden und tragen dazu bei, das Hauterscheinungsbild zu verbessern. Durch die antimineralkortikoide Aktivität kann einer Gewichtszunahme und anderen Symptomen, die eine Folge von Flüssigkeitseinlagerung darstellen (z. B. Brustspannen) vorgebeugt werden.[4]. Kritik an diesem Wirkstoff besteht insbesondere in der Annahme eines erhöhten Thromboserisikos (s.u.), das im Zusammenhang mit der entwässernden und damit blutverdickenden Wirkung bei Einnahme von Drospirenon enthaltenden oralen Kontrazeptiva postuliert wurde.
Chemisch leitet sich Drospirenon vom Aldosteronantagonist Spironolacton ab.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichtliches
Wiechert und Mitarbeiter synthetisierten bereits 1976 Drospirenon bei der Schering AG. Allerdings dauerte es rund 25 Jahre, bis dessen pharmakologisches Potential vollständig erkannt und der Arzneistoff im Jahre 2000 auf den Markt gebracht wurde.[5]
[Bearbeiten] Thromboserisiko
Generell führen Ovulationshemmer („Antibabypillen“) zu einem ca. 3-6-fach erhöhten Thromboserisiko[6]. Drospirenon steht im Verdacht eines (verglichen mit anderen Ovulationshemmern) erhöhten Thromboserisikos[7]. Die Frage kann derzeit noch nicht als abschließend geklärt betrachtet werden.
In epidemiologischen Studien aus Holland und Dänemark vom August 2009 wurde erneut über ein erhöhtes Thromboserisiko im Zusammenhang mit dem Wirkstoff Drospirenon berichtet. Das Risiko stieg dabei mit zunehmendem Alter der Frau und höherem Östrogengehalt der Pille.[8] Diese und andere Untersuchungen wurden von der AkdÄ zum Anlass genommen, die aktuelle Einschätzung des Risikos von thromboembolischen Ereignissen unter hormonaler Kontrazeption darzustellen und Hinweise für die Verordnung zu geben.[7].Zwei im Jahre 2010 veröffentlichte Untersuchungen kamen jedoch zu dem Schluss, dass Drospirenon in Antibabypillen das Risiko von venösen oder arteriellen Thrombosen nicht stärker erhöht als der Wirkstoff Levonorgestrel (älteres Gestagen der 2. Generation) und anderen älteren Gestagenen.[6][9]
[Bearbeiten] Wahrnehmung in den Medien
„Die Zeit“ berichtete 2010 von Klagen gegen Bayer HealthCare, den Hersteller von Drospirenon.[10] Bis April 2010 waren lt. „Die Zeit“ 1750 Klagen gegen Bayer HealthCare in den USA bekannt, außerdem mehrere in Deutschland und der Schweiz. In Österreich wurde Drospirenon ebenfalls in den Medien diskutiert. [11] Aktuell sind allein in den USA rund 7.000 Klagen gegen BAYER anhängig.[12] Ende Mai 2011 reichte erstmals auch eine deutsche Geschädigte Klage gegen die Bayer AG ein.[13]
[Bearbeiten] Herstellung
Die vielstufige hochkomplexe Synthese geht von 5-Androsten-3β-ol-17-onacetat aus.[14]
[Bearbeiten] Handelsnamen
- Kombination mit Ethinylestradiol: aida (D), Aliane (A), Petibelle (D), Yasmin (D, A, CH, US), Yasminelle (D, A, CH), YAZ (D, A, CH, US), Yirala (A)
- Kombination mit Estradiol: Angeliq (D, A, CH, US)
[Bearbeiten] Literatur
- Krattenmacher, R. (2000): Drospirenone: pharmacology and pharmacokinetics of a unique progestogen. In: Contraception 62(1):29–38. PMID 11024226
[Bearbeiten] Weblinks
- Bayer verliert Patentstreit um Anti-Baby-Pille, Spiegel Online, 4. März 2008
- Arzneimittel Fünf Tote unter Nutzerinnen von Bayer-Verhütungspillen Zeit Online, 28. Juli 2010
- Klagen gegen Bayer Die Zeit, Nr. 31, 29. Juli 2010
- Webseite der Selbsthilfegruppe Drospirenon Geschädigter
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt DROSPIRENONE CRS beim EDQM, abgerufen am 19. Mai 2010..
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 585, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Drug Safety Mail 2010-096 der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft mit Bezug auf eine Bewertung der europäische Arzneimittelbehörde (EMA)
- ↑ R. Wiechert, D. Bittler, U. Krebs, J. Casals-Stenzel, W. Losert, Deutsches Patent Nr. 2652761 (Priorität: 1976).
- ↑ a b N. Sehovic, K. P. Smith: Risk of venous thromboembolism with drospirenone in combined oral contraceptive products. In: Ann Pharmacother 44, 2010, S. 898–903, PMID 20371756.
- ↑ a b Risiko von venösen Thromboembolien bei Einnahme von Drospirenon-haltigen kombinierten oralen Kontrazeptiva (Yasmin®/Yasminelle®, Aida®, Yaz®, Petibelle®), 11.11.2011. Abgerufen am 24. November 2011.
- ↑ Swissmedic bestätigt erhöhtes Embolie-Risiko.
- ↑ J. Dinger, A. Assmann, S. Möhner, T. D. Minh: Risk of venous thromboembolism and the use of dienogest- and drospirenone-containing oral contraceptives: results from a German case-control study. In: J Fam Plann Reprod Health Care 36, 2010, S. 123–129, PMID 20659364.
- ↑ Klagen gegen Bayer, Die Zeit, Nr. 31 vom 29. Juli 2010.
- ↑ Drospirenon - Einen Hauch schlechter, AGES, Christoph Baumgärtel. 1. Oktober 2010, abgerufen am 11. Januar 2012 (PDF).
- ↑ Gegenantrag zur BAYER-Hauptversammlung am 29. April 2011
- ↑ Klage gegen BAYER-Konzern eingereicht. Presseinformation bei cbgnetwork.org vom 31. Mai 2011
- ↑ Bernd Schäfer: Naturstoffe der chemischen Industrie, Elsevier GmbH, 1. Auflage (2007) S. 361−362, ISBN 978-3-8274-1614-8.
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