Levonorgestrel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levonorgestrel
Andere Namen	IUPAC: 17β-Hydroxy-18-methyl-19-nor- 17α-pregn-4-en-20-yn-3-on (−)-Norgestrel
Summenformel	C21H28O2
CAS-Nummer	797-63-7
PubChem	13109
ATC-Code	G03AC03 G03AA07 G03AB03 G03DA06 G03FA11 G03FB09 G02BA04
DrugBank	DB00367
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Gestagene
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	312,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 312-332-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 EU-Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-40 S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen der 2. Generation, welches zur hormonellen Empfängnisverhütung (Kontrazeption) eingesetzt wird.

Einsatzbereich

Levonorgestrel wurde 1966 auf den Markt gebracht und gehört damit zur 2. Generation der synthetischen Gestagene. Es dient als Wirkstoff in mehreren hormonellen Empfängnisverhütungsmitteln:

• Antibabypille (in Kombination mit einem Estrogenderivat)
• subdermales Hormonimplantat
• Hormonspirale (Handelsname Mirena)
• Minipille
• Pille danach (orale postkoitale Kontrazeption)

Levonorgestrel wird darüber hinaus in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren eingesetzt.

Wirkung

Die Wirkung des Levonorgestrels ist abhängig von der Dosis und dem Zeitpunkt der Einnahme in Bezug auf den weiblichen Menstruationszyklus. Im Rahmen der Kontrazeption (als Bestandteil der Antibabypille, der Minipille oder von Langzeitkontrazeptiva wie der Hormonspirale) hemmt Levonorgestrel die Ausschüttung von sogenannten gonadotropen Hormonen aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke und Umbauvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Weiterhin wird durch die Wirkung von Levonorgestrel das Sekret des Gebärmutterhalses zäher. Dies führt dazu, dass Spermien nicht oder nur sehr vereinzelt die Gebärmutter erreichen können. Weitere Effekte des Levonorgestrels betreffen die Tubenmotilität der Eileiter.

Die genaue Wirkung des Levonogestrels im Rahmen der Notfallkontrazeption (Pille danach) ist unklar. Diskutiert werden eine Hemmung des Eisprungs, ein hemmender Effekt auf den Transport der Eizelle oder Spermien in den Eileitern sowie eine Störung der Einnistung der befruchteten Eizelle.

Herstellung

Eine vielstufige enantioselektive Synthese von Levonorgestrel ist – ausgehend von 6-Methoxy-1-tetralon – in der Fachliteratur beschrieben.

Literatur

• Alexander T. Teichmann/Alan Corbin: Levonorgestrel, Stuttgart/New York, Thieme, 1998. ISBN 3-13-104721-6.
• Sitruk-Ware, R. (2006): New progestagens for contraceptive use. In: Hum. Reprod. Update. Bd. 12, S. 169–178, PMID 16291771 doi:10.1093/humupd/dmi046.

Handelsnamen

Monopräparate

Levogynon (D), Microlut (D), 28 mini (D), Mirena (D, A, CH), NorLevo (CH), Postinor (A), Unofem (D), Vikela (A)

Kombinationspräparate

Asumate (D), CycloÖstrogynal (D), Cyclo-Progynova (D), Fem7 Combi (D, A), Femigoa (D), Femigyne (D), Gravistat (D), Illina (D), Klimonorm (D), Leios (D), Leona (D), Leonore (A), Loette (A), Madonella (A), Microgynon (D, A, CH), Minisiston (D), Minisiston 20 fem (D), Miranova (D, CH), MonoStep (D), NovaStep (D), Ologyn (CH), Östronara (D), Rigevidon (A), Triette (D), Trigoa (D), Triquilar (D), Triregol (A), Trisiston (D), Wellnara (D), Xyliette (A)

Weblinks

• Offizielle Arzneimittelinformationen auf drug.com

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