Levonorgestrel

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Strukturformel
Struktur von Levonorgestrel
Allgemeines
Freiname Levonorgestrel
Andere Namen
  • IUPAC: (–)-17β-Hydroxy-18-methyl-19-nor- 17α-pregn-4-en-20-in-3-on
  • (–)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor- 17α-pregn-4-en-20-in-3-on
  • (−)-Norgestrel
Summenformel C21H28O2
CAS-Nummer 797-63-7
PubChem 13109
ATC-Code

G03AC03 G03AA07 G03AB03 G03DA06 G03FA11 G03FB09 G02BA04

DrugBank DB00367
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 312,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​332​‐​351
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​40
S: 22​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen der 2. Generation, welches zur hormonellen Empfängnisverhütung (Kontrazeption) eingesetzt wird.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Levonorgestrel wurde 1966 auf den Markt gebracht und gehört damit zur 2. Generation der synthetischen Gestagene. Es wird als Wirkstoff auf verschiedene Weise zur hormonellen Empfängnisverhütung eingesetzt:

  • Antibabypille (in Kombination mit einem Estrogenderivat)
  • Subdermales Hormonimplantat
  • Intrauterinpessar mit Hormonabgabe („Hormonspirale“, Handelsname Mirena)
  • Intrauterines Wirkstofffreisetzungssystem
  • Minipille
  • Pille danach (orale postkoitale Kontrazeption)

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist die Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren.

Wirkung[Bearbeiten]

Die Wirkung des Levonorgestrels ist abhängig von der Dosis und dem Zeitpunkt der Einnahme in Bezug auf den weiblichen Menstruationszyklus. Im Rahmen der Kontrazeption (als Bestandteil der Antibabypille, der Minipille oder von Langzeitkontrazeptiva wie der Hormonspirale) hemmt Levonorgestrel die Ausschüttung von sogenannten gonadotropen Hormonen aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke und Umbauvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Weiterhin wird durch die Wirkung von Levonorgestrel das Sekret des Gebärmutterhalses zäher. Dies führt dazu, dass Spermien nicht oder nur sehr vereinzelt die Gebärmutter erreichen können. Weitere Effekte des Levonorgestrels betreffen die Tubenmotilität der Eileiter.

Die genaue Wirkung des Levonorgestrels im Rahmen der Notfallkontrazeption (Pille danach) ist unklar. Diskutiert werden eine Hemmung des Eisprungs, ein hemmender Effekt auf den Transport der Eizelle oder Spermien in den Eileitern sowie eine Störung der Einnistung der befruchteten Eizelle.

Abgabe und Erstattungsfähigkeit der „Pille danach“[Bearbeiten]

Die Pille danach war in Deutschland bis 13. März 2015 verschreibungspflichtig. Obwohl sich der zuständige Ausschuss des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) bereits 2004 dafür ausgesprochen hatte, die „Pille danach“ mit dem Wirkstoff Levonorgestrel aus der Rezeptpflicht zu entlassen, wurde die Abgaberegelung zunächst nicht geändert.

Pro familia startete im Mai 2012 die Kampagne „Pannenhilfe nach 6“ mit dem Ziel, die „Pille danach“ rezeptfrei zu machen.[3] In einem offenen Brief vom November 2012 sprachen sich der Berufsverband der Frauenärzte (BVF) und die Deutsche Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe (DGGG) gegen die Rezeptfreiheit von Levonorgestrel aus.[4]

Am 26. Februar 2015 beschloss der Deutsche Bundestag per Verordnung die Kostenübernahme durch die Krankenkasse für Patientinnen unter 20 Jahren und die Rezeptfreiheit. Am 6. März 2015 stimmte auch der deutsche Bundesrat der Entlassung aus der Rezeptpflicht zu.[5] Die Abgabe im Versandhandel ist nicht erlaubt, eine direkte Werbung für das Präparat soll verboten werden.[6] Jugendliche ab 14 Jahren können Levonorgestrel auch ohne Einwilligung der Erziehungsberechtigten erwerben. Die Bundesapothekerkammer empfiehlt eine umfassende Beratung der Betroffenen vor dem Kauf.[7]

In der Schweiz ist die „Pille danach“, nach einem persönlichen Gespräch in der Apotheke, rezeptfrei erhältlich. Auch in Österreich wird Levonorgestrel zur Notfallverhütung ohne Rezept abgegeben, ebenso in vielen anderen Ländern der EU, vgl. Abgabevoraussetzungen für Levonorgestrel.

Synthese[Bearbeiten]

Eine vielstufige enantioselektive Synthese von Levonorgestrel ist – ausgehend von 6-Methoxy-1-tetralon – in der Fachliteratur beschrieben.[8]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt (−)-Norgestrel bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Pille danach* muss rezeptfrei sein! Kampagne "Pannenhilfe nach 6" auf www.profamilia.de, Meldung vom 21. Mai 2012.
  4. An die Abgeordneten des Deutschen Bundestages Offener Brief von BVF und DGGG zur Rezepfreiheit von Levonorgestrel vom 9. November 2012.
  5. Bundesrat stimmt rezeptfreier "Pille danach" zu. Süddeutsche Zeitung vom 6. März 2015.
  6. Bundestag gibt „Pille danach“ frei. apotheke-adhoc.de vom 27. Februar 2015.
  7. Bundesapothekerkammer: Rezeptfreie Abgabe von Notfallkontrazeptiva („Pille danach“), S. 10. Stand vom 28. Januar 2015, Abruf am 28. Februar 2015.
  8. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 799−800, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Levogynon (D), Microlut (D), 28 mini (D), Mirena (D, A, CH), NorLevo (CH), Postinor (A), Unofem (D), Vikela (A)

Kombinationspräparate

Asumate (D), CycloÖstrogynal (D), Cyclo-Progynova (D), Fem7 Combi (D, A), Femigoa (D), Femigyne (D), Gravistat (D), Illina (D), Klimonorm (D), Leios (D), Leona (D), Leonore (A), Loette (A), Madonella (A), Microgynon (D, A, CH), Minisiston (D), Minisiston 20 fem (D), Miranova (D, CH), MonoStep (D), NovaStep (D), Ologyn (CH), Östronara (D), Rigevidon (A), Triette (D), Trigoa (D), Triquilar (D), Triregol (A), Trisiston (D), Wellnara (D), Xyliette (A)

Weblinks[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]


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